Пальмітинова кислота. Властивості, отримання, застосування

Пальмітинова кислота (інша назва - гексадекановая) - це насичена одноосновна карбонова (жирна) кислота. Найбільш поширена в природі. Вперше ця речовина знайшли в пальмовій олії. Ефіри й солі даної кислоти називають пальмітат. Численні ефіри даної кислоти кристалічності і нагадують віск. Має наступну хімічну формулу: CH3 (CH2) 14COOH. А емпірична її формула така: C16H32O2.

Знаходження пальмітинової кислоти в природі

Дана речовина є в складі гліцеридів більшості масел рослинного походження і тваринних жирів. Наприклад, соєва олія її містить 6,5%, пальмова олія - 38-47%, свиняче сало - 30%. Крім того, гексадекановая кислота входить до складу деяких восків: в Спермацет кашалота міститься 90% цетилового ефіру гексадекановой кислоти, а в бджолиному воску близько 30% її мірістілового ефіру. В організмах тварин пальмітинова кислота є кінцевим продуктом синтезу жирних кислот з ацетил-КоА.

У вигляді глицерида гексадекановая кислота є в складі пальмового масла, в рослинному жирі північноамериканських і китайських плодів Croton sebiferum і Stillinga sebifera, в насінні Rhus succedanea (у воску), в міріконовом воску з ягід Myrica cerifera, в ланолине. У вільному стані пальмітинова кислота зустрічається в насінні паприки, в суперечках Lycopodium і в трупному воску (є головною частиною).

Фізичні властивості пальмітинової кислоти:

1. Стан (при стандартних умовах) - безбарвні кристали.

2. Молярна маса дорівнює 256, 43 г / моль.

3. Щільність становить 0,841 г / смsup3-.

Термічні властивості пальмітинової кислоти:

1. Температура плавлення дорівнює 62,9 ° C.

2. Температура кипіння дорівнює 105 ° C (при 0,01 мм рт. ст.) і 167 ° C (при 1 мм рт. ст.).

3. Температура спалаху дорівнює 192 ° C.

4. Питома теплоємність (при нормальних умовах) дорівнює 460 Дж / (мольmiddot-К).

Які хімічні властивості гексадекановой кислоти?

1. Розчинність у воді дорівнює 0,0007 (при 20 ° C).

2. Розчинність в етанолі становить 2600 (при 7,2 ° C).

3. Пальмітинова кислота помірно розчинна у бензолі та ацетоні.

Оптичні властивості пальмітинової кислоти:

1. Показник заломлення дорівнює 1,4219.

Отримання пальмітинової кислоти

Дана речовина може бути отримано кількома способами:

1. За допомогою дробової кристалізації або ретифікації із суміші жирних кислот, які були отримані за допомогою омилення жирів або окислення парафінів.

2. За допомогою нагрівання цетилового спирту з вапном натрової до 270 ° C (Стас і Дюма).

C16H33OH (спирт цетиловий) + О2 (кисень) = C15H31COOH + H2О (вода)

3. При плавленні елаідіновой (олеїнової) кислоти з натрієвих гідроксидом:

СН3 (СН2) 7СН (олеїнова кислота) = СН (СН2) 7СООН + Н2О (вода) + О = C15H31COOH (пальмітинова кислота, формула) + CH3COOH (кислота оцтова)

4. При окислюванні кислотою азотною 2-октодеканоном:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 3О (кисень) = C15H31COOH (гексадекановая кислота) + CH3COOH (кислота оцтова)

5. Також дана речовина може бути синтезовано способом ціанистих сполук з йодюра пентадеціловая спирту:

C15H31J + KCN (цианистое з`єднання) = KJ + C15H31-CN-

C15H31-CN (цианистое з`єднання) + 2Н2О (вода) = C15H31COOH (отримується речовина) + NH3

Де застосовують пальмітинову кислоту?

1. Розглянуте нами речовину використовують у виробництві напалму, стеарину (особливої суміші зі стеаринової кислотою), непрозорих косметичних і різних миючих засобів, пластифікаторів і мастильних масел. У техніці цю кислоту застосовують для виготовлення свічок.

2. Кальцію пальмитат застосовують як компонент складів для захисту від вологи і води (гідрофобізації) шкіри, різних тканин, дерева, непрозорих косметичних засобів та декоративної косметики.

3. Також використовують і пальмитат натрію в якості компонента (загустителя) туалетних і господарських мив, емульгатора, у складі косметичних препаратів.

4. Метілпальмітат потрібен для отримання пальмітинової кислоти та її деяких похідних, гексадеканола. Також ця речовина використовується в якості ароматизатора для харчових продуктів.

5. Раніше свинцева сіль гексадекановой кислоти застосовувалася для виробництва аптечних пластирів.