Адипінова кислота. Властивості і застосування

Адипінова кислота (є й інша назва цієї речовини - кислота 1,4-бутандікарбоновая, систематичне найменування - кислота гександіовая) - це гранична двухосновная карбонова кислота. Має наступну хімічну формулу: ноос (СН2) 4СООН і брутто формулу C6O4H10. Володіє тими ж хімічними властивостями, що і карбонові кислоти. Утворює солі, багато з яких розчинні у воді (H2O). Етерифікування в ді-і моноефіри. З гликолями гександіовая кислота утворює поліефіри.

Властивості адипінової кислоти

1. Молярна маса дорівнює 146,1 грам / моль.

2. Щільність становить 1,36 грам / моль.

3. Обмежено розчинна в етанолі, діетиловому спирті і ацетоні.

4. Розчинність у воді (H2O) становить: при 15 градусах - 1,44 г в 100 г води-при 40 градусах - 5,12 г- при 70 градусах - 34,1 м

Термічні властивості гексадіовой кислоти

1. Температура плавлення дорівнює 153 ° C.

2. Температура розкладання становить 210 - 240 ° C.

3. Температура кипіння (При 100 мм ртутного стовпа) дорівнює 265 ° C.

4. Температура декарбоксилирования становить 300-320 ° C.

5. Ентальпія згоряння дорівнює -2800 кДж / моль.

6. Ентальпія плавлення становить 16,7 кДж / моль.

7. Ентальпія випаровування дорівнює 18,7 кДж / моль.

Як отримують адипінової кислоту?

У промисловості дана речовина отримують в основному за допомогою двухстадийного окислення циклогексану. Спочатку одержують суміш циклогексанолу і циклогексанону, яку потім розділяють ректифікацією. Надалі циклогексанон використовують для отримання капролактаму, а циклогексанол окислюють 40-60% -ної HNO3 (Азотна кислота). При цьому методі вихід адипінової кислоти становить близько дев`яносто п`яти відсотків.

Одним з перспективних способів отримання адипінової кислоти є гідрокарбонілірованіе бутадієну.

Якими ще способами відбувається отримання карбонових кислот, таких, як адипінова? Її можна отримати ще й за допомогою окислення циклогексану азотною кислотою (HNO3) при температурі + 100-200 ° C, Азотний тетраоксид (N2O4) при температурі +50 ° C або озоном (O3).

Адипінової кислоту також отримують за допомогою карбонилирования ТГФ (тетрагидрофурана) в ангідрид адипінової кислоти, з якого потім отримують аналізованих нами речовину.

Застосування кислоти адипінової:

- дана речовина є сировиною (використовується близько дев`яноста відсотків усієї виробленої кислоти) у виробництві полігексаметіленадіпінаміда, а також її поліуретанів і ефіров-

- використовується як харчова добавка (зареєстрована під номером Е 355) для надання продуктам кислого смаку (у тому числі при виробництві безалкогольних напоїв) -

- адипінова кислота є основним компонентом засобів, призначених для видалення накіпі-

- застосовується для видалення матеріалу, який залишився після заповнення швів між плитками з керамікі-

- застосування карбонових кислот, таких, як адипінова, має важливе значення для отримання проміжних продуктів синтезу.

В які хімічні реакції вступає адипінова кислота?

1. Дана речовина при реакції з різними металами, їх основними гидроксидами і оксидами дає відповідні солі.

2. Може витісняти більш слабку кислоту з її солі.

3. У присутності кислого каталізатора адипінова кислота реагує з спиртами. При цьому утворюються складні ефіри.

4. При нагріванні амонійних солей адипінової кислоти утворюються їх аміди.

5. Під впливом SOCl2 адипінова кислота перетворюється у відповідний хлорангидрид.

Ефіри кислоти адипінової

1. Метіладіпінат використовують для електрохімічного синтезу діметілсебаціната.

2. Діалліладіпінат є затверджувачем поліефірних смол.

3. Етіладіпінат застосовується як добавка до етилованого бензину з метою підвищення його октанового числа.

4. Діетіладіпінат використовується в якості пластифікатора у виробництві харчових плівок, взуття, ПВХ, штучної шкіри, дитячих іграшок, лінолеуму, натяжних стель.

5. Діізопропіладіпінат використовується як компонент косметичних засобів для шкіри.