Карбонова кислота

Хімічні органічні сполуки, молекули яких у своїй структурі мають хоча б одну карбоксильну групу (в ній суміщені карбонильная - функціональна група альдегідів і кетонів, а також гидроксильная - функціональна група спиртів) отримали загальну назву - карбонові кислоти. Формула їх може бути представлена як R-COOH, де R є вуглеводневої одновалентной функціональною групою. Будь карбонова кислота, на відміну більшості неорганічних кислот, є слабкою і неповністю дисоціює на іони.

В якості найпростіших прикладів можна навести мурашину (метанову) кислоту H-COOH. Назва пояснюється історією першого її отримання в 1670 році з червоних мурах англійським натуралістом Джоном Реєм. Карбонова кислота з двома або більше карбоксильними групами буде називатися двухосновной (або дикарбоновой), Трехосновной (або трикарбонових) і так далі. Найпростішим прикладом є щавлева кислота з її формулою C2H2O4, в молекулі якої міститься дві карбоксильні групи. В якості шестіосновной можна навести меллітовую (гексакарбоновую) кислоту, її формула C12H6O12. Молекула містить шість карбоксильних груп, які замінили в бензольному кільці атоми водню.

Органічні кислоти, як правило, зустрічаються в природі. Так, наприклад, гексакарбоновая кислота міститься в медовому камені, виявленому в бурому вугіллі).

Є багато важливих природних сполук цього класу. До них відноситься лимонна кислота C6H8O7 (представляє собою кілька харчових добавок Е330-Е333), яка була вперше отримана із соку нестиглих лимонів в 1784 році шведським аптекарем К. Шеєле. Винна кислота C4H6O6 є харчовою добавкою Е334). Ця карбонова кислота широко поширена в природі. Вона міститься в свіжому соку багатьох фруктів.

Якщо розглянути будь гомологічний ряд цих органічних сполук, то в ньому спостерігаються закономірні зміни властивостей із зростанням молекулярної маси. Властивості кожного з`єднання залежать від будови їх молекул, тобто багато в чому їх визначає ізомерія карбонових кислот. Перші представники гомологічного ряду, утвореного від мурашиної кислоти, включаючи оцтову і пропионовую, відносяться до рідин. Вони відрізняються різким запахом і добре розчиняються у воді. Вищі представники є твердими речовинами, які у воді не розчиняються.

Хімічні властивості карбонових кислот в основному визначаються впливом карбонільної групи на гідроксильну групу. Тому ці сполуки, на відміну від спиртів, мають яскраво виражений кислотний характер.

Наприклад, в водних розчинах вони можуть диссоциировать на іони, що доводить фарбування рідини після додавання лакмусу в червоний колір. Це говорить про присутність катіонів водню. Тобто середовище їх водних розчинів є кислою (рН менше 7).

При взаємодії з металами або підставами карбонові кислоти здатні утворювати солі: 2CH3-COOH + Mg - (CH3-COO) 2Mg + H2 ^.

Органічні кислоти також вступають в хімічні реакції з карбонатами, витісняючи вугільну кислоту: 2CH3-COOH + MgCO3 - (CH3-COO) 2Mg + H2O + CO2 ^.

Вони легко реагують з аміаком, утворюючи солі: CH3-COOH + NH3 - CH3-COONH4.

Кислотні властивості органічних кислот посилюються при наявності в них радикальних заступників з негативним індукційним ефектом. Наприклад, при дії хлору на кислоту оцтову, поступово заміщуючи по одному атому водню на атоми хлору і отримуючи хлоруксусную кислоту, потім дихлоруксусной кислоту і трихлоруксусную кислоту, спостерігається різке зростання в них кислотних властивостей.

Будь карбонова кислота може бути отримана кількома способами. Найбільш поширеним є метод, в основі якого лежить реакція окислення. В якості вихідних реагентів беруть спирти або альдегіди. Іншим способом отримання органічних кислот є гідроліз нітрилів, що протікає при нагріванні їх з розведеними мінеральними кислотами.