Альдегіди і кетони. Властивості і синтез карбонільних сполук

Органічні сполуки, що містять у своїй молекулярній структурі карбонільну групу такого вигляду:> С = О, - називаються оксосполук і діляться на дві великі категорії - альдегіди і кетони. За будовою вуглеводневих радикалів дані речовини класифікуються на аліфатичні, ароматичні і алициклические. Перші і другі характеризуються наявністю в молекулах карбонільної групи, яка пов`язана безпосередньо з бензольні кільцем або бічній ланцюгом. Альдегіди і кетони з молекулярною зв`язком ароматичного ряду, які мають функціональну групу в бічному ланцюзі, розглядаються як похідні аліфатичних карбонільних сполук.

Ароматичні альдегіди синтезуються двома основними способами: введенням карбонільної групи в бензольні кільце в процесі електрофільного заміщення і перетворенням заступників, вже наявних в даній структурі. Альдегіди і кетони серед усіх органічних сполук є самими реакційноздатними. Причому в хімічному плані перші набагато активніше друге. Для альдегідів досить характерними є реакції окислення, заміщення, полімеризації, приєднання і конденсації. Кетони ж не підтримують реакцію полімеризації.

Отримання альдегідів ароматичного ряду, особливо бензальдегіду, шляхом окислення вуглеводневих сполук повітряною сумішшю виробляється промисловим способом. Такі реакції здійснюються на хімічних підприємствах із застосуванням оксидів різних металів, наприклад, оксиду ванадію. Крім того, для синтезу ароматичного альдегіду можуть застосовуватися методи, використовувані при одержанні сполук аліфатичного ряду.

Ароматичні альдегіди представлені здебільшого не розчинними у водному середовищі рідинами зі своєрідним різким запахом гіркого мигдалю. Чим більше віддаленій від бензольного кільця карбонильной групою вони володіють, тим різкіше стає їх запах. Ароматичні альдегіди, хімічні властивості яких багато в чому схожі з аналогічними сполуками аліфатичного ряду за рахунок взаємного впливу бензольного кільця і карбонільної групи, володіють деякими специфічними хімічними властивостями і фізичними характеристиками. Наприклад, вони можуть бути легко окислені в карбонові кислоти з подальшим відновленням у відповідні спирти і вуглеводні. А пропіоновий альдегід, який прекрасно змішується з багатьма видами органічних розчинників, у присутності відповідних каталізаторів перетворюється в пропионовую кислоту, а в процесі гідрогенізації - в пропанол.

Для синтезу кетонів ароматичного ряду можуть бути іспользони багато методи. Наприклад, процес лужного гідролізу гемінальних дигалогенідів, дегидрирование, окислення відповідних одноатомних вторинних спиртових сполук та інші. Однак основною методикою отримання цих речовин служить ацилирование ароматичних сполук. Всі альдегіди і кетони, маючи електрофільний центр, прекрасно взаємодіють з реагентами нуклеофильного ряду.

Подібні ароматичні з`єднання з електронодонорними заступниками також легко вступають в реакції ацилювання. Кетони даної молекулярної структури є рідкими або твердими речовинами з приємним квітковим запахом, нерозчинними у воді, що дозволяє широко використовувати їх в парфумерній промисловості.