Фенолят натрію: отримання, хімічні властивості

Феноли - ароматичні сполуки, які мають одну або кілька гідроксильних груп, пов`язаних з атомами вуглецю бензенового ядра. За кількістю ОН-груп розрізняють одно-, дво- і трьохатомні феноли.

Одноатомні феноли - похідні бензолу і його гомологів, в ядрі яких один атом водню заміщений на гідроксильну групу.

Ізомерія і номенклатура. У найпростішого представника фенолів - карболової кислоти (фенолу) ізомерів немає, в його гомологах існує ізомерія положення гідроксильної групи в бензоновом ядрі (орто-, мета-, параположениях).

Для найменування фенолів використовують три номенклатури - історичну, раціональну та ІЮПАК. За історичною номенклатурі феноли називаються тривіально - карболова кислота (карболкою), крезоли і т.д.

Природним джерелом для отримання цих речовин є кам`яновугільна смола, косточковое масло, буковий дьоготь і т.д. Кам`яновугільна смола утворюється в процесі сухої перегонки вугілля. Джерелами для отримання фенолів є середні (киплять при 170-230 ° C) і важкі (киплять при 230-270 ° С) масла. При їх обробці гідроксидом натрію отримують фенолят натрію. Формула зазначеної речовини складається з залишку фенолу і натрію.

У лабораторних умовах найчастіше для отримання фенолів використовують ароматичні сульфосолі (натрієві і калієві солі сульфокислот). У процесі хімічних реакцій утворюється фенолят натрію або калію. Після чого ці сполуки обробляються мінеральними кислотами, в результаті чого отримують вільні феноли.

Хімічні властивості фенолу обумовлюються наявністю ОН-групи в бензельні ядрі. Зазначені речовини можуть вступати в реакції, які характерні для спиртів (утворення ефірів, фенолятов, галогенопроізводних) і аренов (заміщення атомів водню в бензенового ядрі на галогени, нітрогрупу, сульфогрупп). Тому ці речовини легко взаємодіють з металами, утворюючи фенолят натрію. Саме в таких умовах виявляються особливості електронної структури молекул спиртів і фенолів.

Фенолят натрію (або феноксид) утворюється при взаємодії лугів з фенолами. Кислотні властивості фенолів відносно мало виражені. Ці речовини не фарбують лакмусовий папірець. Фенолят натрію на відміну від алкоголятов може існувати у водних розчинах лугів, при цьому він не розкладається. Феноляти легко розкладаються при взаємодії з кислотами (навіть найслабшими, наприклад, вугільної).

Все ж кислотні властивості фенолів виражені сильніше, ніж у аліфатичних спиртах. Введення в молекулу фенолу електроноакцепторні заступників (нітрогрупи, галогенів, сульфогруп, альдегідної групи тощо) збільшує рух водню гидроксогрупп, тому кислотні властивості посилюються.

Наявність у фенолів позитивного мезомерного ефекту обумовлює їх нуклеофільниє властивості, які менш виражені в порівнянні зі спиртами. Ця властивість використовується для отримання ефірів, але в реакціях беруть участь не самі феноли, а феноляти і галогенопроїзводниє вуглеводнів.

Освіта ефірів відбувається при взаємодії фенолів з хлорангидридами або ангидрідамі карбонових кислот. Як і при утворенні ефірів, реакції легше протікають з фенолятов калію або натрію.

При дії на феноли галогенів утворюються їх галогенопроїзводниє. Бромування фенолів використовується у фармацевтичному аналізі: 2,46-трібромфенола погано розчиняється у воді і випадає в осад, що дозволяє використовувати зазначену реакцію для визначення фенолів у розчинах.

Нітрування фенолу. При дії на фенол 20% -й азотної кислоти утворюється суміш о-і п-нитрофенолов, які поділяють перегонкою з водяною парою (О-нитрофенол відганяється, а п-нитрофенол залишається в розчині).