Хімічні властивості альдегідів: реакція срібного дзеркала

Альдегіди є функціональними похідними вуглеводнів, в структурі яких є група СО (карбонильная група). Для простих альдегідів традиційно зберігаються тривіальні (історичні) назви, вироблені від назви карбонових кислот, в які перетворюються альдегіди при окислюванні. Якщо говорити про номенклатурою ІЮПАК, то за основу беруть найбільш довгий ланцюг, що містить альдегідну групу. Початок нумерації вуглеводневого ланцюга виробляють від атома вуглецю карбонільної групи (СО), який сам отримує номер 1. До назви головної вуглеводневого ланцюга додається закінчення «аль». Оскільки альдегідогруппа знаходиться на кінці ланцюга, то цифру 1, як правило, не пишуть. Ізомерія представлених сполук обумовлена ізомерією вуглеводневої скелета.

Альдегіди отримують декількома способами: оксосинтез, гідратація алкінів, окислення і дегидрирование спиртів. Отримання альдегідів з первинних спиртів вимагає спеціальних умов, оскільки утворюються органічні сполуки легко окислюються в карбонові кислоти. Альдегіди можна також синтезувати шляхом дегідратації відповідних спиртів у присутності міді. Одним з основних промислових методів отримання альдегідів є реакція оксосінтеза, яка заснована на взаємодії алкена, С0 і Н2 у присутності каталізаторів, що містять Со, при температурі 200 градусів і тиску в 20 МПа. Зазначена реакція протікає в рідкій або в газовій фазі за схемою: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Альдегіди можуть бути отримані гідролізом дігалогенопроізводних вуглеводнів. У процесі заміщення атомів галогену на ОН-групи проміжно утворюється так званий гем-діол, який нестійкий і перетворюється в карбоксильне з`єднання з отщеплением Н20.

Хімічна властивість альдегідів - це якісна реакція на срібло. В процесі окислення альдегіди перетворюються на карбонові кислоти (наприклад, С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). У будь-якому спеціалізованому підручнику можна знайти інформацію про те, що реакція срібного дзеркала використовується для ідентифікації альдегідів. Зазначена група органічних речовин може окислюватися не тільки при дії спеціальних окислювачів, а й просто при зберіганні під впливом кисню повітря. Легкість, з якою альдегіди окислюються в карбонові кислоти, дозволила розробити якісні реакції (реакція срібного дзеркала) на ці органічні сполуки, що дає можливість швидко і наочно визначити наявність альдегіду в тому чи іншому розчині.

При нагріванні з аміачним розчином оксиду срібла альдегід окислюється в кислоту. При цьому срібло відновлюється до металевого і осідає на стінках пробірки у вигляді темного шару з характерним дзеркальним блиском - реакція срібного дзеркала. Слід зазначити, що існує величезна кількість речовин, які не відносяться до альдегідів, проте вони теж здатні вступати в зазначену реакцію. Для ідентифікації зазначених з`єднань використовується ще одна якісна реакція на альдегіди - реакція мідного дзеркала. При взаємодії альдегідів з реактивом Фелінга, що має синє забарвлення (водний розчин гідроксиду міді, луги та солей тартратной кислоти), мідь з двухвалентной відновлюється до одновалентной. При цьому випадає червоно-бурий осад оксиду міді.

Отже, як же здійснюється реакція срібного дзеркала? Здавалося б, немає нічого простішого: досить нагріти в посуді аміачний розчин срібла з яким-небудь з альдегідів (наприклад, розчин глюкози або формальдегід), проте такий підхід не завжди увінчується перемогою. Іноді ми спостерігаємо освіту чорної суспензії срібла в розчині, а не дзеркальний наліт на стінках скляного посуду. У чому ж основна причина невдач? Для отримання 100% результату необхідно дотримуватися умов проведення реакції, а також ретельно готувати поверхню скла.