Складні ефіри: загальна характеристика і застосування

Складні ефіри - продукти заміщення атомів водню гідроксильної групи карбонових і мінеральних кислот на карбоновий радикал. Розрізняють моно-, ди-і поліефіри. Для одноосновних кислот існують моноефіри, дво- і многоосновних кислот - повні і кислі ефіри. Назва ефіру складається з назви кислоти і спирту, що беруть участь у його утворенні. Для найменування ефірів часто використовують тривіальну чи історичну номенклатуру. Згідно номенклатурі ІЮПАК назви ефірів утворюються так: беруть у вигляді радикала назву спирту, додають найменування кислоти як вуглеводню і закінчення -оат. Наприклад, структурні формули ефірів (ізомери і метамери), відповідні молекулярної формулі С4Н802, за різними номенклатурам називаються так: пропілформіат (пропілметаноат), ізопропілформіат (ізопріпілметаноат), етилацетат (етілетаноат), мелпропіонат (метілпропаноат).

Отримання складних ефірів. Дані сполуки широко поширені в природі. Так, ефіри низькомолекулярних і середніх карбонових кислот гомологічного ряду є частиною ефірних олій багатьох рослин (наприклад, уксусноізоаміловий ефір, або «грушева есенція», яка входить до складу груш і багатьох кольорів), а ефіри гліцерину і вищих жирних кислот - хімічної основою всіх жирів і масел. Деякі складні ефіри отримують синтетичним шляхом.

Реакція етерифікації відбувається в результаті взаємодії карбонових (і мінеральних) кислот зі спиртами. В якості каталізатора виступає сильна мінеральна кислота (найчастіше використовують H2S04). Каталізатор активує молекулу карбонові кислоти.

Швидкість реакції етерифікації залежить також і від того, з яким атомом вуглецю пов`язана ОН-група (первинним, вторинним чи третинним), від хімічної природи кислоти і спирту, а також структури вуглеводневого ланцюга, яка пов`язана з карбоксилом.

Гідроліз складних ефірів. Реакція гідролізу (омилення) складних ефірів - це зворотний реакція етерифікації. Проходить вона повільно. Якщо додати до реакційної суміші суміш мінеральних кислот або лугів, її швидкість збільшується. Омилення лугами відбувається в тисячу разів швидше, ніж кислотами. Складні ефіри гідролізуються в лужному середовищі, а прості ефіри - у кислому.

При нагріванні складних ефірів зі спиртами в присутності сульфатної кислоти або алкоголятов (у лужному середовищі) відбувається обмін алкоксигрупи. При цьому утворюється новий ефір, а в реакційне середовище повертається спирт, який раніше входив у вигляді залишків до складу молекули ефіру.

Складні ефіри: Реакція відновлення. Відновлювачами найчастіше бувають алюмогідрати літію, натрію в киплячому спирті. Високу стійкість ефірів до дії різних окислювачів використовують в хімічному синтезі або аналізі для захисту спиртових і фенольних груп.

Складні ефіри: основні представники. Етілетаноат (уксусноетіловий ефір) отримують внаслідок реакції етерифікації ацетатної кислоти і етанолу (каталізатор сульфатна кислота). Етілетаноат використовують як розчинник нітрату целюлози у виробництві бездимного пороху, фото- і кіноплівки, компонент фруктових есенцій для харчової промисловості.

Ізоамілетаноат (уксусноізоаміловий ефір, «грушева есенція») добре розчинний в етанолі, діетиловому ефірі. Отримують етерифікацією ацетатної кислоти і ізоамілового спирту. Ізоамілметілбутаноат використовують як ароматичного компонента в парфумерії і як розчинник.

Ізоамілізовалеріат («яблучна» есенція, ізовалеріановоізоаміловий ефір) одержують реакцією етерифікації ізовалеріанової кислоти і ізоамілового спирту. Зазначений ефір використовується як фруктової есенції в харчовій промисловості.