Як з алкана отримати алкан? Що ще можна отримати з алкана?

Вивчення будови органічних сполук, хімічні властивості, притаманні ними в реакціях, дозволяють випускати різні типи продуктів і товарів з одного і того ж сировини. Переробка видобуваються вуглеводнів вирішує безліч завдань. На запитання: «Як з алкана отримати алкан?» Хімічна наука і практика крекінгу нафти дають вичерпні відповіді. Розберемося в проблемі взаємозв`язку різних класів вуглеводнів, а також їх похідних. Основну увагу приділимо промисловим способам переробки углеродосодержащего сировини.

Генетична спорідненість органічних речовин

На ранніх етапах вивчення та отримання вуглеводнів і похідних хімікам здавалося, що ці групи ізольовані один від одного. Поступово накопичувалися відомості, що проливають світло на генетичну спорідненість основних класів речовин. Основні зусилля були спрямовані на пошук способів зміни структури, підвищення кратності зв`язку. Найважливіші проблеми теоретичних досліджень і експериментів:

• як з алкана отримати алкан;
• як переробляти вугілля, сиру нафту і природний газ;
• як проводити дегидрирование граничних вуглеводнів;
• як з алкана отримати Алкин (ацетилен).

Дослідники і фахівці-практики переконалися, що існує безліч взаємних переходів від одних вуглеводнів до інших.

Практичне значення генетичних зв`язків основних типів з`єднань

Єдність вуглеводневих сполук було доведено в процесі становлення органічної хімії як науки і галузі виробництва. У розробку цієї проблеми - як з алкана отримати алкан - значний внесок внесли російські і радянські хіміки-органіки. Багато використовувані для цих цілей реакції-перетворення є каталітичними процесами, здійснюються за складним технологіям. Тісні зв`язки і взаємні перетворення органічних сполук використовуються для вирішення різноманітних практичних завдань, серед яких:

• отримання з одного виду сировини різних типів речовин;
• виробництво складних за складом продуктів з простих з`єднань і навпаки;
• випуск різноманітних товарів, що мають високий попит;
• економія сильно виснажених природних ресурсів вуглеводнів;
• раціональне користування нафтогазоносними пластами, кам`яновугільної смолою, горючими сланцями, торфом.

Склад природних джерел вуглецю

Вуглеводні всіх типів зустрічаються в природі в значних кількостях. Вони служать вихідними речовинами для переробки та отримання органічних сполук різного складу. Найважливіші джерела алканів і алкенів:

1. Природний газ. Зміст граничного вуглеводню метану в різних родовищах досягає 80-98%. Решта з`єднання: азот, діоксид вуглецю, етан, пропан, бутан.
2. Нафту. Природна суміш ізомерних вуглеводнів з різних родовищ відрізняється за складом. В одних видах «чорного золота» переважають алкани, інші складаються з циклопарафинов і аренов. Купольні попутні гази нафти також містять парафіни.
3. Кокс. Виробництво необхідного для металургії вугілля супроводжується отриманням кам`яновугільної смоли, що містить понад 400 компонентів, головні з них - арени.
4. Рослинна і харчова сировина - велика і різноманітна група, що включає в себе деревину, насіння і плоди технічних культур, тваринні жири.

Можливі переходи між органічними сполуками

У складі родовищ «чорного золота» часто присутні Циклоалкани або нафтени. Переробка сировини дає граничні циклічні вуглеводні, містять 5-7 атомів С в кільці, вони мають найбільше практичне значення. Як з алкана отримати Циклоалкани, якщо запаси нафтенов виснажені? Для отримання граничних циклічних вуглеводнів з насичених ациклічних сполук застосовують спосіб дегидроциклизации. Ланцюжки з 4-х і більше атомів С замикаються, виникає стійкий цикл. Інші типові перетворення органічних речовин можна відобразити в простих схемах:

• Нафта - вуглеводні - алкани - карбонові кислоти.
• Природний газ - граничні вуглеводні - карбонові кислоти.
• Кам`яне вугілля - вуглеводні - алкани - ненасичені вуглеводні - полімери.
• Нафта - вуглеводні - арени - бензол - ізопропіл-бензол - ацетон, фенол.
• Природний газ - ненасичені вуглеводні - етанол.
• Кам`яне вугілля - метанол.
• Нафта - вуглеводні - алкени - бутадієн і ізопрен.

Розглянемо докладніше, які хімічні сполуки вдається отримати завдяки генетичному спорідненості органічних речовин.

Як з алкана отримати алкан

У промисловості практично всі види граничних вуглеводнів отримують з нафтогазового сировини. Переробка нафти - сучасний метод отримання алканів з алканів:

А) Рідкі граничні вуглеводні дає пряма перегонка нафти (низький вихід цільових продуктів).

Б) Термічний і каталітичного крекінгу нафти застосовують для збільшення процентного вмісту легких фракцій, поліпшення якості одержуваних вуглеводнів (бензину, гасу). У солярового фракції нафти присутній гексадекан, який при розпаді дає Додекан і бутилен. Додекан вже у складі гасової фракції піддається подальшому розпаду, з нього отримують граничний вуглеводень нонан і пропен (алкен). Продовження крекінгу може призвести до утворення гептана і етилену.

Ізомеризація і алкілування

Каталітичні реакції ізомеризації дозволяють з алканів нормальної будови отримати розгалужені: Н3С- (СН2) 3-СН3 - СН (СН3) 2-СН2-СН3. Продукт цього процесу - ізопентан. Нормальний бутан, який міститься в газах крекінгу, в реакції каталітичної ізомеризації перетворюється на изобутан. Одержаний продукт можна алкілірованние ізобутіленом в присутності каталізатора і отримати ізооктан - високоякісне паливо. Якщо взяти в якості алкилірующего агента етилен, то в реакції з ізобутаном виходить синтетичне пальне неогексан.

Як з алкана отримати алкен і алкадіени

У промисловості ненасичені ациклічні вуглеводні з одного подвійним зв`язком отримують при крекінгу нафти. При високій температурі відбувається розкладання алканів (піроліз). Алкени виділяють із загальної маси проміжних і кінцевих продуктів реакцій. Етилен отримують при дегидрировании етану на нікелевому каталізаторі: С2Н6 - С2Н4 + Н2 ^. Бутан в подібних умовах дає 2-бутен, одночасно йде утворення етану і етилену. Дегідрогенізація дозволяє знайти варіанти вирішення проблеми того, як з алкана отримати алкадіени. При ступінчастому видаленні двох молекул водню з вуглеводню, що налічує 4 атома вуглецю, відбуваються наступні перетворення: бутан - бутен - бутадієн. Кінцевий продукт важливий для випуску синтетичного каучуку. Аналогічно бутадиенового отримують інший полімер, який імітує цінні якості природного аналога: ізопентан - изопрен - ізопреновий каучук.

Як з алкана отримати ацетилен

Вуглеводень з одного потрійним зв`язком - ацетилен - дуже важливий у промисловій галузі, будівництві та інших галузях господарської діяльності. Найстаріший спосіб отримання цього найпростішого алкинов пов`язаний з дією води на тверді шматочки карбіду кальцію. На зміну цьому методу прийшов крекінг природного газу. Тепер на підприємствах хімічної галузі знають, як з алкана отримати Алкин з найменшими витратами. У спеціальних технологічних апаратах при високій температурі або під дією електричного розряду відбувається дегидрирование метану - переважаючого речовини природного газу: 2СН4 - HCequiv-CH + 3Н2. Ацетилен знаходить широке застосування, з нього отримують ацетальдегід, який далі використовується у виробництві оцтової кислоти, штучних смол, пластмас, синтетичних волокон, каучуків і гум.

Як отримати арени з граничних вуглеводнів

Від парафінів ланцюжка перетворень ведуть до бензолу і його похідних. Процес ароматизації вивчали російські та радянські хіміки в XX столітті. Сутність проведеної ними роботи на тему «Як з алкана отримати бензол і його гомологи» зводиться до дегидроциклизации гексана, гептана та інших граничних вуглеводнів: С6Н14- С6Н6 + 4Н2- С7Н16 - С6Н5-СН3 + 4Н2. Інший шлях полягає в синтезі циклопарафинов з ациклічних вуглеводнів з подальшим дегидрированием: гексан - циклогексан - бензол.

Як отримати етиловий та інші спирти з алканів

У давнину над питанням: «Як з алкана отримати спирт?» Не роздумували, наші предки використовували тільки спосіб спиртового бродіння цукромістких продуктів під дією ферментів дріжджів. Зростання технічного значення етилового спирту привів до пошуку нових видів нехарчової сировини для отримання етанолу. У першій половині минулого століття речовина стала незамінною сировиною для виробництва каучуку за методом Лебедєва. Один з методів був передбачений ще А. М. Бутлеров, який мріяв, що дешевий спосіб отримання етилену відкриє шлях «для добування спирту». Джерелами ненасичених вуглеводнів служать продукти крекінгу нафти і каталітичне дегідрування алканів. З етану отримують етилен, який окислюється у присутності сірчаної кислоти: С2Н6 - С2Н4 - С2Н5ОН. Гідратація інших алкенів, які також отримують при переробці нафти, дає гомологи синтетичного етилового спирту. Недоліки способу виражаються у витратах на регенерацію кислоти і захист апаратів від її корозійної дії. Промисловість перейшла на метод прямої гідратації алкенів, в якому застосовуються тверді каталізатори. Метанол отримують при окислюванні метану. Етилен і його гомологи служать сировиною для виробництва спиртів.

Як з алканів отримати альдегіди і карбонові кислоти

Після вирішення проблеми дешевої сировини для спиртової промисловості хіміки знають, як з алкана отримати альдегід з найменшими витратами. Один із способів отримання ацетальдегіду - гідратація ацетилену. Весь процес йде за схемою: природний газ - СН4 - С2Н2 - СН3-СОН. Зросло використання природних вуглеводнів для випуску етилового спирту. Речовина є сировиною для виробництва карбонільних і карбоксильних сполук. Ацетальдегід можна отримати при дегидрировании етану з подальшим утворенням в реакції етилового спирту, його окисленням або дегидрированием. Один з варіантів - окислення етилену: С2Н6 - С2Н4 - С2Н4О. Як з алкана отримати карбонову кислоту? Питання, яке тривалий час перебував у розряді проблемних. Оцтова кислота утворюється при зброджуванні харчової сировини, при сухій перегонці деревини. Наявність доступних джерел алканів дозволяє проводити окислення бутану і отримувати дешеву оцтову кислоту: С4Н10 + 2 frac12- О2 - 2СН3СООН + Н2О. Налагоджено випуск інших карбонових кислот із граничних і ненасичених вуглеводнів.

Сучасне світове господарство важко уявити без природного газу, нафти та кам`яновугільного сировини. З цих природних сумішей виділяють різні алкани, які використовують для виробництва великої кількості продуктів органічного синтезу.