Ненасичені вуглеводні: алкени, хімічні властивості та застосування

Алкени - ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між двома атомами вуглецю одна подвійна зв`язок. Їх часто називають вуглеводнями ряду етилену, оскільки простим представником його є етилен Нс2 = СН2. Іноді такі вуглеводні називають олефинами, оскільки газоподібні алкени, вступаючи в реакції з бромом або хлором, утворюють маслянисті сполуки, які не розчиняються у воді. Слово «алкени» за номенклатурою ІЮПАК є похідним слова «алкани», в якому суфікс -ан замінений на суфікс-ен, що свідчить про наявність в молекулі речовини подвійного зв`язку.

Ненасичені вуглеводні - алкени: структура

Всі алкени вважають похідними етилену, або етена - С2Н4.

У молекулі етилену присутні 2 атома вуглецю і чотири атома водню, причому атоми вуглецю ненасичені. У кожного ненасиченого атома вуглецю гібрідізіруют одна ес- і дві пі-орбіталі, а одна пі-орбіталь залишається в «чистому вигляді», що забезпечує максимальну віддаленість гібридизувати електронних орбіталей. Осі їх утворюють 120 °. При цьому створюються оптимальні умови для перекриття електронних орбіталей. Три такі орбіталі атома вуглецю утворюють три сигма-зв`язку (два С-Н, один С-С). Отже, молекула етилену має п`яти сигма-зв`язків, які локалізуються в одній площині, утворюють між собою кут 120 °. Р-електрони, які залишилися в «чистому вигляді», утворюють ще одну зв`язок між двома атомами вуглецю. Описане електронна будова молекули етилену типово для всіх алкенів. Ненасичені вуглеводні слід розглядати як похідні етилену.

Для алкенів характерні 2 види ізомерії - геометрична і структурна.

Структурна ізомерія алкенів починається з бутена С4Н8. Розрізняють та її різновиди - изомерию ланцюга (або карбонового скелета) і изомерию розміщення подвійного зв`язку в такій ланцюга.

Геометрична ізомерія зумовлена неоднаковим розміщенням заступників водню в молекулі етилену по відношенню до площини подвійного зв`язку. Ненасичені вуглеводні мають цис- і транс-ізомери.

Алкени у вільному стані дуже рідко зустрічаються в природі. Їх синтезують, використовуючи промислові та лабораторні способи.

Хімічні властивості вуглеводнів: алкени

Вони обумовлені подвійним зв`язком між двома атомами вуглецю в молекулі алкена.

Реакція гідрування

Алкени легко вступають в реакцію приєднання водню. Вона протікає в присутності каталізаторів або при нагріванні:

СН2 = СН2 = Н2-Н3С-СН3

Приєднання галогеноводородов

Реакція проходить по правилом Марковникова, тобто при взаємодії галогеноводородов з несиметричними молекулами алкенів водень приєднується по місцю локалізації подвійного зв`язку переважно до того атома вуглецю, біля якого є більше атомів водню, а атом галогену - до атома вуглецю, біля якого менше атомів водню або зовсім їх немає:

СН3-СН + СН2 = НС1-СН3-СНС1-СН3.

Застосування вуглеводнів

Етен - газ, добре розчиняється в спирті і погано у воді, вибухонебезпечний.

Їм багаті гази крекінгу (до 20% загальної маси) і коксовий газ (близько 5%). У лабораторії етилен отримують методами дегідратації етанолу і дегідрування етану. Застосовують етилен для отримання етилового спирту, вінілхлориду, етілбензена, поліетилену, антифризів (речовин, що зменшують температуру замерзання води в моторах) та інших органічних речовин. У медицині та ветеринарії етилен використовується як наркотичний препарат, в рослинництві - для прискорення дозрівання плодів (помідорів, лимонів тощо).

Пропілен отримують разом з етиленом при піролізі і крекінгу різних видів нафтової сировини. Пропілен - компонент моторного палива. Його використовують як сировину для отримання поліпропілену, ізопропілбензена, ізопропілового спирту. З изопропанола отримують ацетон, з ізопропілбензена - ацетон і фенол. Пропілен використовують як наркотичний засіб для синтезу акрилнітрил, кумола, бутанола і т.д.