Хімічні властивості алкенів (олефінів)

Олефіни - вуглеводні, молекула яких має одну подвійну зв`язок. Іноді представлені сполуки називають вуглеводнями ряду етилену. Подвійний зв`язок в молекулі легко ідентифікується за допомогою спектрального аналізу.

Фізичні властивості алкенів

Перші три представника гомологічного ряду алкенів - гази. З п`ятого по шістнадцятий - рідини, високомолекулярні алкени - тверді речовини. Зі збільшенням довжини вуглеводневого ланцюга підвищується і температура кипіння речовин. У лабораторний умовах ці речовини можна отримати декількома способами: дегидрированием алкенів, крекингом нафти, дегидрированием спиртів.

Крекінг нафти - промислові метод отримання ненасичених вуглеводнів. В результаті термічного крекінгу нафтопродукти нагріваються до 750 градусів, вуглеводневий скелет алканів розривається:

С30Н62 - С15Н30 + С15Н32

Дегидрирование алканів. Даний процес здійснюється при температурі близько 600 градусів. У цих умовах від молекули насиченого вуглеводню отщепляются атоми Н з утворенням алкенів, наприклад: С5Н12 - С5Н10 + Н2.

Дегідратація спиртів. Одноатомні спирти, взаємодіючи з сульфатною кислотою утворюють алкени, наприклад: С4Н9ОН - С4Н8 + Н2О.

Хімічні властивості алкенів пов`язані з наявністю в їх молекулі подвійного зв`язку. Електронна щільність між атомами С, пов`язаними подвійним зв`язком, вище, ніж між атомами С, пов`язаними простими зв`язками. Основний тип реакції, в які вступають алкени - приєднання, що супроводжується розривом пі-зв`язку з утворенням двох нових сигма-зв`язків. Олефіни вступають в реакції полімеризації, яка також супроводжується розривом подвійних зв`язків.

Хімічні властивості алкенів: приєднання галогеноводородов

Олефіни легко приєднують до себе молекули галогеноводородов, утворюючи при цьому моногалогенопохідних (наприклад, С10Н20 + НС1 - С10Н21С1). При приєднанні Н2О до алкенів утворюються одноатомні насичені спирти (С10Н20 + Н2О - С10Н21ОН).

Горіння алкенів

При високих температурах під дією О2 олефіни легко окислюються (згоряють) до Н20 і С02. Алкени, взаємодіючи з марганцівкою, утворюють двоатомні спирти (гліколі).

Хімічні властивості алкенів: полімеризація олефінів

Представлені вуглеводні виявляють більшу схильність до реакції полімеризації. Як правило, полімер - це довгий ланцюг з повторюваними структурними одиницями (мономерами). Даний процес може ініціюватися декількома способами, проте в більшості випадків він є ланцюговим і відноситься до вільнорадикальним, катіонним або аніонним процесам.

Хімічні властивості алкенів: катионная полімеризація

Даний тип реакцій каталізується кислотами. Протон приєднується до олефину, утворюючи при цьому карбкатион. Потім слід атака останнього на пі-ситему іншої молекули алкена і утворюється карбкатион з більш довгим ланцюгом, який атакує наступну молекулу олефина і т.д. В результаті викиду протона або якого-небудь іншого процесу, «гасить» заряд карбкатиона, відбувається обрив ланцюга. При анионной полімеризації початківець аніон утворюється в результаті нуклеофільного атаки олефина аніоном Х-. При приєднанні протона ланцюг обривається. Слід зазначити, що по свободнорадикальному механізму полимеризуется більша частина ненасичених вуглеводнів. Зазначений процес може ініціюватися Н202, органічними пероксидами, гідропероксид і т.д. Обрив ланцюга відбувається внаслідок рекомбінації радикалів. У деяких випадках для отримання полімерів алкенів використовується реакція сополимеризации. В результаті сополимеризации отримують полімер, що містить різні ланки, що чергуються в макромолекулі певним чином. У результаті реакції отримують продукт-сополімер. Фізико-механічні властивості представлених сполук визначаються в першу чергу порядком чергування елементарних ланок, а також типом і кількістю мономерів, включених в полімерну ланцюг.