Граничні вуглеводні: загальна характеристика, ізомерія, хімічні властивості

Вуглеводні - найпростіший клас органічних речовин, їх молекули мають атоми тільки двох хімічних елементів - вуглець і водень. З різних вуглеводнів за допомогою методів хімічного синтезу отримують більшість класів органічних сполук.

Вуглеводні поділяють на два підкласи - ациклічні і циклічні. До ациклічним вуглеводням, або вуглеводням жирного ряду, або алифатическим вуглеводням, відносяться такі групи: граничні вуглеводні (алкани), ненасичені (алкени, алкіни, дієни), ациклічні терпени. Циклічні вуглеводні представлені групами циклопарафинов, аренами і циклічними терпенами. Іноді терпени відносять до об`єктів вивчення біоорганічної хімії.

Граничні вуглеводні (алкани) - сполуки вуглецю і водню, в молекулах яких всі валентності, що залишилися після з`єднання атомів вуглецю між собою простий зв`язком, насичені атомами гідрогену. Всі алкани можна розглядати як похідні або гомологи метану. Якщо від метану, який має молекулярну формулу СН4, відняти один атом водню, утворюється частинка - радикал СН3. У зв`язку з тим, що в молекулі органічної речовини улерод, як правило, чотиривалентний, з`єднання двох таких радикалів зумовлює появу другого представника гомологічного ряду - етану (С2Н6). Якщо від етану відняти один атом гідрогену, утворюється радикал етил, який після з`єднання з СН3 утворює третій гомолог - пропан.

Аналізуючи структурну формулу пропану, легко встановити, що до складу його молекули входять два види атомів вуглецю - первинні та вторинні. Кожен первинний атом вуглецю зв`язується з одним атомом вуглецю однієї своєї валентностью, а вторинний - двома валентності з двома атомами вуглецю. Якщо відняти від первинного атома вуглецю пропану атом гідрогену, утворюється первинний пропив, від вторинного - вторинний пропив. Приєднання до первинного або вторинного пропилу метилу викликає утворення структурних різновидів четвертого гомолога. Утворюються два з`єднання - нормальний бутан з прямою карбонової ланцюгом і изобутан з розгалуженою вуглецевим ланцюгом.

Граничні вуглеводні: будова

Типовим представником алканів є метан. Молекулярна формула СН4. Для молекул алканів характерна сигма-зв`язок. У молекулі метану атом вуглецю утворює чотири ковалентні зв`язки за рахунок однієї s- і трьох р-орбіталей, а кожен атом водню - за рахунок s-орбіталі.

Граничні вуглеводні: номенклатура та ізомерія

При виведенні структурних формул гомологічного ряду метану, починаючи з бутану С4Н10, ми зустрічаємося з явищем ізомерії. Наприклад, молекулярної формулі С4Н10 відповідають два індивідуальних сполуки, С5Н12 - три. Надалі число ізомерів зі збільшенням кількості атомів вуглецю в молекулі алкана збільшується. Наприклад, молекулярної формулі С6Н14 відповідають п`ять структурних формул і відповідно індивідуальних речовин, С7Н16 - 9, С8Н18 - 18, C10H22 - 76, С12Н26 - 355. Перші чотири представники алканів - гази, від п`ятого до дванадцятого - рідини, починаючи з шістнадцятого - тверді речовини .

Хімічні властивості граничних вуглеводнів

Всі граничні вуглеводні інертні речовини. Це пояснюється тим, що в молекулах алканів атоми вуглецю і водню пов`язані між собою сигма-зв`язками, тому дані з`єднання не можуть приєднувати атоми водню. Алкани вступають в реакції радикального галогенування, нітрування, розщеплення. У процесі галогенірованія атоми галогенів легко заміщають атоми гідрогену в молекулі алкана. При нітрування нітрогрупа легко заміщає водень в теоретичних, важче - у вторинних і первинних атомів вуглецю.

Граничні і неграничні вуглеводні є сировиною для одержання різноманітних органічних речовин. Отщепляя атоми водню від граничних вуглеводнів, можна отримати ненасичені (алкени, алкіни).