Прості ефіри. Характеристика

Прості ефіри являють собою органічні речовини, в яких молекули містять вуглеводневі радикали, з`єднані атомом кисню. Записати це можна наступним чином: R`-OR ", де R" і R `є однаковими або різними радикалами.

Прості ефіри розглядаються як похідні спиртів. Ці сполуки мають складові назви. При цьому використовується назва радикалів (за зростанням молекулярної маси) і, власне, слово "Ефір" (диметиловий ефір СН3ОСН3, метілетіловий ефір С2Н5ОСН3 і так далі).

Симетричні з`єднання ROR виходять при міжмолекулярної спиртової дегідратації. В одній молекулі при цьому відбувається розрив зв`язку О-Н, а в іншій - зв`язку С-О. Реакція може бути розглянута в якості нуклеофільного заміщення НО-групи (в одній молекулі) групою RO (з іншої молекули).

Несиметричні з`єднання ROR `формуються при взаємодії галогеноугльоводород і алкоголята.

Прості ефіри (на відміну від ізомерних їм спиртів) мають більш низькими температурами плавлення і кипіння. З водою з`єднання майже не змішуються. Це пов`язано з тим, що прості ефіри не формують водневі зв`язку через відсутність в їх молекулах полярних зв`язків О-Н.

Сполуки є малоактивними. Вони мають більш низькою здатністю до реакції, ніж спирти.

Простими ефірами часто користуються як розчинниками через їх здатності розчиняти багато органічних речовин.

До найважливіших сполук відносять гетероциклічні кислотосодержащие речовини: діоксан і епоксид (етиленоксид).

Перший є гарним розчинником. Діоксан здатний змішуватися як з вуглеводнями, так і з водою. Завдяки цим якостям це з`єднання називають ще "органічної водою". Діоксан токсичний, проте найбільшу небезпеку представляють його галогеносодержащіе дібензопроізводние.

Ефіри целюлози є продуктами заміщення атома водню в гідроксильних групах макромолекули целюлози алкільними або кислотними залишками. Синтез здійснюється з метою надання нових властивостей речовини, зокрема, термопластичності і розчинності. При заміщенні кислотними залишками формуються складні, при заміщенні алкільними залишками - прості сполуки.

Перші отримують в процесі ацилирования і етерифікації - при взаємодії целюлози з неорганічними і органічними кислотами, їх хлорангидридами і ангідридами. Найбільше практичне значення надається ксатогенатам. Ці сполуки отримують при взаємодії з неорганічними кислотами і застосовують їх при виготовленні целофану і віскозних волокон. Промислове значення мають і нітрати целюлози. Їх використовують при отриманні лаків, плівок, бездимного пороху.

З сполук, отриманих при взаємодії з органічними кислотами, в промисловості широко застосовують ацетати целюлози. Їх використовують при отриманні синтетичних волокон, пластмас і плівок.

Існують також і змішані целюлозні ефіри. Вони містять різні ацильні і алкільні заступники.

Властивості всіх целюлозних ефірів залежать від природи радикала. Значення має і ступінь заміщення і полімеризації.

Низькозаміщена прості з`єднання розчиняються у водних лужних розчинах і воді. Це дозволяє застосовувати їх як загусники і стабілізаторів в емульсіях в нафтовій, паперовій, текстильній, харчовій, фармацевтичній та інших галузях промисловості. Високозамещенние ефіри (складні і прості) сумісні з пластифікаторами. Їх використовують у виготовленні пластмас і отриманні лаків.

Краун-ефіри є поліефір, що містять в циклі кілька кисневих атомів. Формально їх розглядають в якості продуктів ціклоолігомерізаціі етиленової окису. Унікальною властивістю цих сполук є здатність формувати комплекси з солями різних лужних металів. Утворюються ці комплекси завдяки електростатичному взаємодії.