Дегідратація спиртів

Термін «дегідратація» застосовується в медицині (означає зневоднення організму), в авіації (це втрата води літаком під час польоту), в хімії (реакція, в результаті якої від молекули органічної речовини отщепляется вода). Реакція дегідратація спиртів характерна для сполук, раніше званих алкоголями. Протікає процес при нагріванні в присутності засобів, що віднімають воду, якими є кислота сірчана, цинку хлорид, алюмінію оксид або кислота фосфорна. Залежно від умов протікання реакції можуть утворюватися ненасичені вуглеводні або прості ефіри, і підрозділяється вона, відповідно, на внутрішньомолекулярними і міжмолекулярної дегідратації.

Прості ефіри утворюються, коли реакція проводиться при більш низькій температурі і надлишку спирту. На першій стадії виходить ефір сірчаної кислоти: C2H5OH + HO-SO2OH harr- C2H5O-SO2OH + H2O. Якщо реакційну суміш потім підігріти, то утворилася етілсерная кислота реагує з надлишком спирту: C2H5O-SO2OH + C2H5OH - C2H5-O-C2H5 + H2SO4. У результаті виходить діетиловий (або сірчаний) ефір. За такою схемою протікає межмолекулярная дегідратація спиртів. В результаті за рахунок відділення від двох молекул алкоголю двох водневих атомів і одного кисневого атома (вони і складають одну молекулу води) утворюються прості ефіри. У промисловості діетиловий ефір виробляють, пропускаючи пари спирту над оксидом алюмінію при температурі 250 ° С. Схема реакції така: 2C2H5-OH - C2H5-O-C2H5 + H2O.

Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів може протікати тільки при більш високих температурах. При цьому від однієї молекули спирту (а не від двох, як у попередньому випадку) відокремлюється молекула води, а між двома атомами вуглецю утворюється одна подвійна зв`язок. Використовується такий спосіб для отримання ненасичених вуглеводнів. Застосовуються для цієї мети тільки одноатомні спирти. Наприклад, відщеплення води від етилового спирту протікає при температурі 500 ° С над водовіднімаючих каталізатором, наприклад, оксидом алюмінію Al2O3 або хлористим цинком ZnCl2.

Дегідратація спиртів - це простий спосіб отримання газоподібних алкенів в лабораторних умовах. Його застосовують для отримання етилену з етанолу: CH3-CH2-OH - CH2 = CH2 + H2O. Дегідратація може протікати в присутності каталізатора, яким є оксид алюмінію. Пари спирту етилового пропускають над нагрітим порошком оксиду алюмінію. Відокремилася вода у вигляді пари поглинається, при цьому виділяється чистий етилен. В якості каталізатора цього процесу можна застосовувати концентровані кислоти, наприклад, сірчану або фосфорну. Вони, як і оксид алюмінію, володіють водовіднімаючих властивостями. Але так як сірчана кислота є також сильним окислювачем, то утворюється багато побічних речовин (наприклад, спирт окислюється до діоксиду вуглецю, а кислота відновлюється до діоксиду сірки), тому отриманий газ вимагає додаткового очищення.

Дегідратація спиртів циклічної будівлі, наприклад, зневоднення циклогексанолу, може протікати у присутності фосфорної кислоти. Її часто воліють сірчаної, так як вона, володіючи хорошими водовіднімаючих властивостями, меншою мірою сприяє утворенню побічних продуктів, а також більш безпечна. В результаті такої реакції утворюється циклогексен. Той факт, що атоми вуглецю об`єднані в кільце, не міняє хімізм реакції: C6H11-OH - C6H10 + H2O. Циклогексанол нагрівають з концентрованою фосфорною (V) кислотою. Отриманий циклічний вуглеводень з одного подвійним зв`язком в кільці є рідким речовиною, тому для очищення від домішок його переганяють.

Також можлива дегідратація спиртів, що містять в молекулі кілька груп гідроксильних. Як приклад для багатоатомних спиртів можна розглянути реакцію, в результаті якої відбувається відщеплення двох молекул води від двох молекул етиленгліколю, при цьому утворюється циклічний ефір діоксан: 2OH-CH2-CH2-OH - (C2H4O) 2. Дегідратація йде під час перегонки етиленгліколю в присутності кислоти сірчаної. Це одна з промислових технологій отримання діоксану.

Таким чином, можна сказати, що дегідратація спиртів має і промислове, і лабораторне застосування. В результаті утворюються хімічні сполуки, які використовуються для досліджень, а також в якості сировини або допоміжних реагентів для хімічних виробництв.