Бензиловий спирт: властивості, отримання, застосування

Ароматичні спирти - похідні гомологів бензолу, в радикалі яких атом водню заміщений на гідроксигрупу. На сьогодні в парфумерній індустрії дуже часто використовується бензиловий спирт. Формула зазначеного з`єднання представлена залишком спирту і радикалом бензолу (феніл) - С6Н5СН2ОН. Для ароматичних спиртів характерна ізомерія радикала бічного ланцюга та розміщення групи - ОН в вуглеводневого ланцюга. Спиртам в більшості випадків дають тривіальні назви.

Бензиловий спирт: способи отримання

Ароматичні спирти у вільному стані широко поширені в природі. Як правило, їх виявляють в ефірних маслах. Бензиловий спирт синтезують з галогенопроізводних гомологів бензолу, в яких галоген локалізується в бічному ланцюзі. Ці спирти відрізняються від фенолів насамперед тим, що не мають яскраво виражених кислотних властивостей. Бензиловий спирт також отримують з природної сировини, яке містить складні ефіри. Після цього екстрагують отримані при цьому ароматичні спирти. Ароматичні спирти дуже близькі до спиртів аліфатичного ряду: при дії лужних металів утворюють алкоголяти- при окислюванні, залежно від структури, перетворюються на відповідні альдегіди або кетони- дуже просто утворюють ефіри та естери.

Фізичні властивості спиртів

Перші представники гомологічного ряду ациклических спиртів - рідини, а вищі спирти - тверді речовини. Перші гомологи (метанол, етанол, пропанол) мають запах алкоголю, середні (ізопропанол, бутанол, ізобутанол, пентанол, гексанол) - сивушних масел, вищі - не мають запаху. Спирти мають високу температуру кипіння, що пов`язано з асоціацією їх молекул за допомогою водневих зв`язків. Більшість цих та інших фізико-хімічних властивостей спиртів змінюється зі збільшенням їх молекулярної маси.

Слід враховувати той факт, що при переході спиртів з рідкого в газоподібний стан (при кипінні) руйнується воднева зв`язок. В ультрафіолетовому спектрі є смуга поглинання в області 150-200 нм. Рентгено- і електронографія дозволили визначити кут нелінійної зв`язку С-С-Н, рівний 110 ° 25 `. Що стосується ароматичних спиртів, то їм властиві ті ж властивості, що й ациклічним спиртам. Ці сполуки погано або зовсім не розчиняються у воді, добре - в органічних розчинниках. Температура кипіння значно вище, ніж у відповідних їм аренов. Смуга поглинання в УФ-та ІЧ-спектрах аналогічна спиртам аліфатичного ряду.

Хімічні властивості ароматичних спиртів

Зазначені сполуки мають ті ж хімічні властивості, що й спирти аліфатичного ряду. Вони утворюють алкоголяти, ефіри й естери, галогенопроїзводниє по бічному ланцюзі, а при окислюванні - кетони, альдегіди, а також ароматичні кислоти. Крім того, ці спирти можуть проявляти властивості аренів. Наприклад, вони можуть вступати в реакції бензенового ядра - галогенування, нітрування, сульфування, гідрогенізації і т.п.

Бензиловий спирт - тверда речовина, добре розчиняється в етанолі, погано - у воді, плавиться при 15,3 ° С, кипить при 205,8 ° С. Отримують його лужним гідролізом бензілхлоріда, взаємодією бензальдегіду з формальдегідом у присутності гідроксиду натрію, з багатьох ефірних масел і природних бальзамів. Використовують як ароматичної речовини, фіксатора запаху, розчинника в парфумерній промисловості.

Бета-фенілетиловий спирт - тверда речовина, плавиться при 27 ° С і кипить при 222 ° С, розчиняється в етанолі. Входить до складу рожевого, гвоздичної ефірних масел. Використовується як ароматичного речовини, яка має запах троянд. Також ця речовина часто застосовується в парфумерній та харчовій промисловості.

Коричний спирт - тверда речовина, плавиться при 33 ° С, добре розчиняється в етанолі. Міститься переважно у вигляді ефірів в ефірних маслах, пахучих смолах, бальзамах. Ароматичну речовину з запахом гіацинта використовується в парфумерній промисловості, а також в якості сировини для синтезу більшості пахучих речовин.