Структурна і молекулярна формула: ацетилен

Особливості будови ацетилену впливають на його властивості, одержання і застосування. Умовне позначення складу речовини - С₂Н₂ - це його найпростіша і брутто-формула. Ацетилен утворений двома атомами вуглецю, між якими виникає потрійний зв`язок. Її наявність відображають різні види формул і моделей молекули етініл, що дозволяють розібратися в проблемі впливу будови на властивості речовини.

Алкіни. Загальна формула. Ацетилен

Вуглеводні алкіни, або ацетиленові, є ациклическими, неграничними. Ланцюжок атомів вуглецю - не замкнута, в ній присутні прості і кратні зв`язку. Склад алкинов відображає зведена формула C<sub>n</sub>H<sub>2n - 2</sub>. У молекулах речовин цього класу присутня одна або декілька потрійних зв`язків. Ацетиленові сполуки відносяться до ненасичених. Це означає, що тільки одна валентність вуглецю реалізується за рахунок водню. Решта три зв`язку використовуються при взаємодії з іншими атомами вуглецю.

Перший - і найбільш відомий представник алкинов - ацетилен, або Етін. Тривіальне назва речовини походить від латинського слова «acetum» - «оцет» і грецького - «hyle» - «дерево». Родоначальник гомологічного ряду був відкритий в 1836 році в хімічних дослідах, пізніше речовина синтезували з вугілля і водню Е. Деві і М. Бертло (1862). При звичайній температурі і нормальному атмосферному тиску ацетилен знаходиться в газоподібному стані. Це безбарвний газ, без запаху, малорозчинний воді. Етін легше розчиняється в етанолі і ацетоні.

Молекулярна формула ацетилену

Етін - найпростіший член свого гомологічного ряду, його склад і будова відображають формули:

1. З₂Н₂ - молекулярна запис складу етініл, яка дає уявлення про те, що речовина утворена двома вуглецевими атомами і таким же числом атомів водню. За цією формулою можна розрахувати молекулярну і молярну маси сполуки. Mr (С₂Н₂) = 26 а. е. м., М (С₂Н₂) = 26,04 г / моль.
2. Н: С ::: З: Н - електронно-точкова формула ацетилену. Подібні зображення, що отримали назву «структури Льюїса», відображають електронна будова молекули. При написанні необхідно дотримуватися правила: атом водню прагне при утворенні хімічного зв`язку володіти конфігурацією валентної оболонки гелію, інші елементи - октетом зовнішніх електронів. Кожне двокрапка означає загальну для двох атомів або неподеленную пару електронів зовнішнього енергетичного рівня.
3. H-Cequiv-CH - структурна формула ацетилену, що відображає порядок і кратність зв`язків між атомами. Одна рисочка замінює собою одну пару електронів.

Моделі молекули ацетилену

Формули, що показують розподіл електронів, послужили фундаментом для створення атомно-орбітальних моделей, просторових формул молекул (стереохімічних). Ще наприкінці XVIII століття набули поширення шаростержневие моделі - наприклад, кульки різного кольору і розміру, що позначають вуглець і водень, які утворюють ацетилен. Структурна формула молекули представлена у вигляді стрижнів, що символізують хімічні зв`язки і їх кількість у кожного атома.

Шаростержневих модель ацетилену відтворює валентні кути, рівні 180 °, але меж`ядерние відстані в молекулі відображаються приблизно. Порожнечі між кульками не створюють уявлення про заповнення простору атомів електронної щільністю. Недолік усунуто в моделях Дрейдінга, що позначають ядра атомів немає кульками, а точками приєднання стрижнів один до одного. Сучасні об`ємні моделі дають більш яскраве уявлення про атомних і молекулярних орбіталях.

Гібридні атомні орбіталі ацетилену

Вуглець у збудженому стані містить три р-орбіталі і одну s з неспареними електронами. При утворенні метану (СН₄₎ вони беруть участь у створенні рівноцінних зв`язків з атомами водню. Відомий американський дослідник Л. Полінг розробив учення про гібридний стані атомних орбіталей (АО). Пояснення поведінки вуглецю в хімічних реакціях полягає у вирівнюванні АТ за формою і енергії, утворенні нових хмар. Гібридні орбіталі дають більш міцні зв`язки, стає стійкіше формула.

Атоми вуглецю в молекулі ацетилену, на відміну від метану, піддаються sp-гібридизації. За формою і енергії змішуються s- і р електрони. З`являються дві sp-орбіталі, що лежать під кутом 180 °, спрямовані по різні сторони від ядра.

Потрійна зв`язок

У ацетилені гібридні електронні хмари вуглецю беруть участь у створенні sigma - зв`язків з такими ж сусідніми атомами і з воднем в парах С-Н. Залишаються дві перпендикулярні один одному негібридних p-орбіталі. У молекулі етініл вони беруть участь в утворенні двох pi - зв`язків. Разом з sigma- виникає потрійний зв`язок, яку відображає структурна формула. Ацетилен відрізняється від етану і етилену відстанню між атомами. Потрійна зв`язок коротше подвійний, але володіє великим запасом енергії, є більш міцною. Максимальна щільність sigma-- і pi - зв`язків розташована в перпендикулярних областях, що призводить до утворення циліндричного електронної хмари.

Особливості хімічного зв`язку в ацетилені

Молекула етініл має лінійну форму, що вдало відображає хімічна формула ацетилену - H-Cequiv-CH. Атоми вуглецю і водню знаходяться вздовж однієї прямої, між ними виникають 3 sigma-- і 2 pi - зв`язку. Вільний рух, обертання уздовж осі CC неможливо, цьому перешкоджає наявність кратних зв`язків. Інші особливості потрійний зв`язку:

• кількість пар електронів, що пов`язують два атоми вуглецю, - 3;
• довжина - 0,120 нм;
• енергія розриву - 836 кДж / моль.

Для порівняння: в молекулах етану та етилену довжина одинарної і подвійної хімічного зв`язку - 1,54 і 1,34 нм відповідно, енергія розриву С-С становить 348 кДж / моль, C = C - 614 кДж / моль.

Гомологи ацетилену

Ацетилен - найпростіший представник алкинов, в молекулах яких також присутня потрійний зв`язок. Пропін СН₃Сequiv-СН - гомолог ацетилену. Формула третього представника алкинов - Бутіна-1 - СН₃СН₂Сequiv-СН. Ацетилен - тривіальне назва етініл. Систематична номенклатура алкинов підкоряється правилам ІЮПАК:

• в лінійних молекулах вказується назва основного ланцюга, що виникло від грецького числівника, до якого додається суфікс-ін і номер атома при потрійний зв`язку, наприклад, Етін, пропін, бутин-1;
• нумерацію головною ланцюжка атомів починають з кінця молекули, найближчого до потрійний зв`язку;
• для розгалужених вуглеводнів спочатку йде найменування бічного відгалуження, потім слідує назва головної ланцюжка атомів з суфіксом -ін.
• заключна частина найменування - цифра, яка вказує розташування в молекулі потрійний зв`язку, наприклад, бутин-2.

Ізомерія алкинов. Залежність властивостей від будови

Етін і пропін не мають ізомерів положення потрійного зв`язку, вони з`являються, починаючи з Бутіна. Ізомери вуглецевого скелета є у пентіна і наступних за ним гомологів. Щодо потрійний зв`язки не проявляється просторова ізомерія ацетиленових вуглеводнів.

Перші 4 гомолога етініл - гази, погано розчинні у воді. Ацетиленові вуглеводні C₅ - C₁₅ - рідини. Твердими речовинами є гомологи етініл, починаючи з вуглеводню C₁₇. Хімічна природа алкинов відчуває значний вплив потрійний зв`язку. Вуглеводні цього типу активніше, ніж етиленові, приєднують різні частинки. На цій властивості засновано широке застосування етініл в промисловості і техніці. При горінні ацетилену виділяється велика кількість теплоти, що знаходить застосування в газовому різанні і зварюванні металів.