Формула бензолу: який з варіантів написання правильний?
Ароматичні вуглеводні мають циклічний будова. Перший представник цього ряду - бензол (C6H6). Формулу, що відображає будову речовини, вперше запропонував хімік Кекуле в 1865 році. За розповідями вченого, він довго міркував над загадкою бензолу. Одного разу вночі йому приснився змій, що укусив себе за хвіст. Вранці структурна формула бензолу вже була складена. Вона являла собою кільце, що складається з 6 вуглецевих атомів. Три з них були при подвійному зв`язку.
Будова бензолу
Вуглець у складі ароматичних вуглеводнів утворює правильний шестикутник. Іноді при записі рівнянь реакцій його зображують витягнутим у вертикальному напрямку. Ця група атомів отримала спеціальну назву - бензольное ядро. Підтвердженням циклічної будівлі бензолу є його отримання з трьох молекул ацетилену - непредельного вуглеводню з потрійним зв`язком. Ароматичні вуглеводні теж є неграничними і виявляють деякі властивості, характерні для алкенів. З цієї причини в бензольному кільці трьома рисками, що йдуть паралельно граням, відзначають наявність подвійного зв`язку. Така формула бензолу не повною мірою відображає стан вуглецевих атомів в молекулі.
Бензол: формула, що відображає дійсну будову
У реальності зв`язки між вуглецем в кільці рівноцінні між собою. Серед них не вдалося виділити одинарні та подвійні. Пояснюється така особливість електронною будовою бензолу, при якому вуглець у ядрі знаходиться в sp2-гібрідізоваться стані, з`єднаний з сусідами по кільцю і воднем трьома звичайними одинарними зв`язками. У цьому випадку виникає шестикутник, в якому знаходяться в одній площині 6 атомів вуглецю і 6 - водню. Тільки електронні хмари четверте p-електронів, які беруть участі в гібридизації, розташовані інакше. Їх форма нагадує гантелі, центр припадає на площину кільця. А потовщені частини знаходяться зверху і знизу. У такому випадку над бензольні ядром і під ним розташовані дві електронні щільності, що виникли при перекривання хмар p-електронів. Виникає загальна хімічна зв`язок для вуглецю в кільці.
Властивості бензольного кільця
За рахунок загальної електронної щільності скорочуються відстані між вуглецем в кільці. Вони рівні 0,14 нм. Якби в ядрі бензолу існували одинарні та подвійні зв`язку, то було б два показники: 0,134 і 0,154 нм. Справжня структурна формула бензолу не повинна містити простих і подвійних зв`язків. Тому ароматичні вуглеці зараховують до ненасичених органічних сполук лише формально. За складом вони нагадують алкени, але можуть вступати в реакції заміщення, що характерно для граничних вуглеводнів. Ароматичне ядро бензолу володіє значною стійкістю до окислювача. Всі перераховані особливості дозволяють вважати кільце особливим типом зв`язку - не подвійний і не одинарної.
Як зобразити формулу бензолу?
Правильною є формула бензолу нема з трьома подвійними зв`язками, як у Кекуле, а у вигляді шестикутника з гуртком всередині. Він символізує загальну приналежність 6 електронів.
Знаходить підтвердження симетрія будови і у властивостях речовини. Кільце бензолу є стійким, має значну енергію сполучення. Властивості першого представника ароматичних вуглеводнів проявляються у його гомологів. Кожен з них може бути представлений як похідне, в якому відбувається заміщення водню на різні вуглеводневі радикали.
Схарактеризуйте: будова, ізомерія і номенклатура Схарактеризуйте (діолефіни, алкадіени, дієни) - насичені вуглеводні, в структурі яких є дві подвійні зв'язку. Враховуючи хімічну структуру, алкадіени поділяються на три типи: I тип - діолефіни з кумулірованнимі зв'язками (СН2ССН2) - II тип -…
Бензиловий спирт: властивості, отримання, застосування Ароматичні спирти - похідні гомологів бензолу, в радикалі яких атом водню заміщений на гідроксигрупу. На сьогодні в парфумерній індустрії дуже часто використовується бензиловий спирт. Формула зазначеного з'єднання представлена залишком спирту і…
Фенолят натрію: отримання, хімічні властивості Феноли - ароматичні сполуки, які мають одну або кілька гідроксильних груп, пов'язаних з атомами вуглецю бензенового ядра. За кількістю ОН-груп розрізняють одно-, дво- і трьохатомні феноли.Одноатомні феноли - похідні бензолу і його гомологів, в ядрі…
Ненасичені вуглеводні: алкени, хімічні властивості та застосування Алкени - ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між двома атомами вуглецю одна подвійна зв'язок. Їх часто називають вуглеводнями ряду етилену, оскільки простим представником його є етилен Нс2 = СН2. Іноді такі вуглеводні називають олефинами,…
Алкани: хімічні властивості Граничними вуглеводнями, або парафинами, називаються такі біосоедіненія, в молекулах яких атоми вуглецю з'єднані простий (одинарної) зв'язком, а всі інші одиниці валентності насичені атомами водню.Алкани: фізичні властивостіПерші представники…
Структурна формула - графічне зображення речовини Здавна в хімії прийнято склад всякого речовини записувати скорочено, за допомогою символів та індексів (цифр). Запис у такому вигляді носить назву «емпіричної» формули. Так, наприклад, склад фосфорної кислоти відображається в такому вигляді - H3PO4.…
Перший представник алкенів - етилен. Фізичні властивості, отримання, застосування етилену Яскравий представник ненасичених вуглеводнів - етен (етилен). Фізичні властивості: безбарвний горючий газ, вибухонебезпечний в суміші з киснем і повітрям. У значних кількостях етилен отримують з нафти для подальшого синтезу цінних органічних речовин…
Органічне або мінеральне з'єднання. Класифікація органічних сполук Речовина, що складається з двох або більше компонентів, це складне органічне або мінеральне з'єднання. Залежно від приналежності визначаються його характеристики, склад та інші показники. Хімічні сполуки присутні в навколишньому середовищі у великій…
Формула толуолу: що таке толуол і як його отримати? Арени, до яких відноситься толуол, можна розглядати як похідні родоначальника і першого члена гомологічного ряду - бензолу. Загальна формула сполук, які відносяться до цього класу, - CnH2n-6. У молекулах ароматичних вуглеводнів міститься бензольні…
Якісні реакції на фенол. Отримання фенолів: реакції Карболової кислота - одна з назв фенолу, яке вказує на його особливу поведінку в хімічних процесах. Ця речовина легше, ніж бензол вступає в реакції нуклеофільного заміщення. Притаманні з'єднанню кислотні властивості пояснюються рухливістю атома…
Класифікація органічних речовин - основа вивчення органічної хімії При переході від неорганічної до органічної хімії можна простежити, як відрізняється класифікація органічних і неорганічних речовин. Світ органічних сполук володіє різноманітністю і численністю їх варіантів. Класифікація органічних речовин не тільки…
Молекулярна і структурна формула фенолу Феноли - загальна назва ароматичних спиртів. За своїми властивостями речовини є слабкими кислотами. Важливе практичне значення мають багато гомологи гідроксибензол З6Н50Н (формула фенолу) - найпростішого представника класу. Зупинимося на цьому…
Структурна і молекулярна формула: ацетилен Особливості будови ацетилену впливають на його властивості, одержання і застосування. Умовне позначення складу речовини - С2Н2 - це його найпростіша і брутто-формула. Ацетилен утворений двома атомами вуглецю, між якими виникає потрійний зв'язок. Її…