Хімічна формула гліцерину. Структурна і молекулярна формула

Найпростіший багатоатомний спирт, в якому налічується 3 ОН-групи, - гліцерин. Формула, загальна для сполук цього типу, - CnH2n - 1 (OH) 3. Щоб краще розібратися у властивостях і застосуванні гліцерину і його гомологів, розглянемо різновиди формул речовини, кожна з яких використовується в певних ситуаціях.

Класифікація та номенклатура гліцерином

У органічної хімії спирти - це речовини, похідні від вуглеводнів. Частина атомів водню в молекулах заміщена на одну або декілька оксигрупп. Спирти розрізняються за кількістю ОН-груп (одно-, дво-, багатоатомні). Нижчі представники класу з числом вуглецевих атомів від 1 до 12 - рідкі речовини, вищі - тверді тіла. Алкантріоли, або гліцерин - це трьохатомні спирти, що містять у своєму складі три гідроксилу, пов`язаних з трьома різними вуглецевими атомами. Сполуки, що належать до цієї групи, виявляють амфотерні властивості, обумовлені взаємним впливом оксигрупи і радикала.

Найпростіший представник алкантріолов - пропантриол-1,2,3 (синонім - гліцерин). Формула речовини - C₃H₈O₃. Систематична номенклатура припускає згадка назви відповідного алкана зі словом «тріол», використання арабських цифр, визначають положення ОН-групи. Нумерація в молекулах гомологів гліцерину ведеться від найближчого до кінця ланцюга гідроксилу. Можливі види ізомерії: будова вуглецевого ланцюга, положення оксигрупп, оптична.

Відкриття гліцерину

Шведський фармацевт К. Шеєле в 1779 році при омиленні жирів вперше отримав нове сиропообразной речовину. Через 33 роки француз М. Шеврель назвав солодку рідину гліцерином.

Хімічний склад встановив Пелузій в 1836 році. Значний внесок у вивчення будови внесли Бертело (1854) і Вюрц (1857), які продовжували досліджувати гліцерин. Молекулярна формула і характер радикала дозволили віднести гліцерин до граничних спиртів.

Потреба в гліцерині значно зросла після 1847, коли був відкритий складний ефір азотної кислоти. Шведському інженеру А. Нобелю в 1875 році вдалося отримати за допомогою гліцерину вибухівку - динаміт.

Склад, структура і найпростіша формула гліцерину

Найпростіша запис складу речовини збігається з істинною, емпіричної і брутто-формулою гліцерину - C₃H₈O₃. Вуглецевий ланцюг нараховує 3 атома, кожен з них пов`язаний з гідроксигрупу. Хімічними символами позначені входять до складу речовини атоми: С - вуглець, О - кисень, H - водень. Склад гліцерину відображають різні формули (молекулярні, структурні). Широко використовуються при вивченні речовини шаростержневие і напівсферичні моделі. Двовимірні і тривимірні структури, створені за допомогою комп`ютерного моделювання - це просторові зображення молекули гліцерину. Вони дозволяють наочно представити склад, взаємне розміщення і відстань, кут зв`язку між атомами.

Молекулярна і молярна маси гліцерину

За формулою можна знайти молекулярну і молярну маси, процентне співвідношення елементів у речовині. Для розрахунків необхідно скористатися значеннями атомних мас елементів, зазначеними в періодичній таблиці. Емпірична формула гліцерину: C₃H₅(OH)₃. Шляхом множення атомної маси (в а. Е. М.) Кожного елемента на число атомів з наступним складанням отриманих значень знайдемо молекулярну (Mr) і молярну (М) маси. Для того виду розрахунків зручніше використовувати брутто-формулу гліцерину - C₃H₈O₃.

• Ar (Н) = 1,00794- кількість атомів в молекулі - 8.
• Ar (С) = 12,0107- атомів - 3.
• Ar (О) = 15,9994- атомів - 3.
• Mr (С₃Н₈Про₃) = 12,0107 * 3 + 1,00794 * 8 + 15,9994 * 3 = 92,09382 а. е. м.
• М (С₃Н₈Про₃) = 92,09382 г / моль /
• Процентне співвідношення елементів у молекулі речовини: Н - 8,756%, С - 39,125%, О - 52,119%.

Раціональна і структурна формула гліцерину

Склад речовини і його молекул відображають раціональна і брутто-формула, але вони не дають уявлення про розташування атомів, яким відрізняється гліцерин. Формула структурна та комп`ютерна модель краще підходять для вивчення будови молекули, зв`язків між атомами.

• Раціональна формула гліцерину - C₃H₅(OH)₃ . Зі складу молекули виділені і укладені в круглі дужки функціональні групи ОН. Відразу за закривається дужкою позначено кількість оксигрупп в молекулі.
• Полуразвернутий вид раціональної формули - HOCH₂CH (OH) CH₂OH (гліцерин).
• Формула структурна в графічному вигляді показує розташування молекули. Рисочки між атомами символізують хімічні зв`язки.
• Структура Льюїса містить точки, що позначають валентні електрони і пари, що беруть участь в утворенні зв`язку.

Деякі види зображень молекули займають багато місця, тому частіше використовують скорочені формули, наприклад, НОСН₂-СНОН-СН₂ОН, а також скелетні структури:

Стан атомів в молекулі гліцерину

Гідроксил - полярна частинка, до того ж кисень має неподеленной парою електронів. Наявність трьох оксигрупп веде до подальшої поляризації зв`язку О-Н. На атомах вуглецю з`являється частковий заряд «+», який полегшує нуклеофільне заміщення гідроксилу. Особливості складу і будови, які відображає структурна формула гліцерину, знаходять підтвердження у властивостях речовини. Для цього з`єднання характерні численні водневі містки - слабкі додаткові зв`язки. Гліцерин володіє більш вираженими властивостями кислоти, в порівнянні з етанолом і пропанолом. До числа найважливіших похідних відноситься триолеат гліцерину. Формула:

• найпростіша - С₅₇Н₁₀₄Про₆;
• полуразвернутая раціональна - (С₁₇Н₃₃СОО)₃З₃Н₅;
• раціональна з елементами структурної і скелетної ;

Зовнішній вигляд гліцерину

При кімнатній температурі пропантриол-1,2,3 - безбарвна або блідо-жовта рідина, без запаху, солодка на смак. Плавиться затверділий при низьких температурах гліцерин при температурі 17,8 ° С. Кипіння речовини з подальшим випаровуванням починається при 290 ° С. Гліцерин трохи важче води, розрахунок його щільності при 20 ° C дає значення 1,2604 г / см3.

Властивості пропантриола-1,2,3

Хімічна формула гліцерину не дає уявлення про амфотерні властивості з`єднання. Слабкі кислотні та основні властивості речовин пов`язані з особливостями впливу атомів в молекулі, поляризацією в групі О-Н. У присутності лугу гліцерин взаємодіє з гідроксидом міді (II), виходить пофарбований у синій колір комплекс (одна з якісних реакцій). З кислотами реакція гліцерину завершується утворенням складних ефірів. Взаємодія трехатомного спирту з азотною кислотою в присутності H₂SO₄ (Конц.) Призводить до утворення нітрогліцерину.

У домашніх умовах з жирів і масел за допомогою гліцерину, етилового спирту, інших інгредієнтів отримують мило. Процес приготування вимагає обережного нагрівання маси на водяній бані, творчого ставлення до підбору компонентів і форм для готового продукту миловаріння.

Гліцерин і його похідні використовуються в емаль, фарбу, багатьох ліках, туалетних приладді. Міститься солодка речовина в самих різних харчових продуктах, включаючи хлібобулочні вироби. Міжнародне найменування замінника цукру і ароматизатора кондитерських виробів - E422. Поряд з іншими спиртами, а також ефірами жирних кислот, гліцерин розглядається в якості потенційної заміни палива, одержуваного з нафти. Економічні методи використання нових різновидів біодизеля для заправки автомобілів зроблять революцію у світовому транспортному господарстві. Значно покращиться екологічна ситуація, зменшиться залежність світового господарства від видобутку нафти і газу.