Хлороформ - що це таке? Отримання, дія й застосування хлороформу

Відкриття багатьох хімічних речовин було не навмисним, а випадковим, в ході синтезу або вивчення властивостей якого-небудь речовини. Однак багато хто з випадково відкритих речовин ставали дуже важливими, їх застосовували не тільки в хімії, але й медицині, промисловості та інших областях. Якраз до таких речовин і відноситься хлороформ, про який піде мова далі.

Назва

Назва даної речовини має кілька різновидів. Адже, як і всі органічні сполуки, воно підкоряється законам загальної номенклатури молекул, тривіальним назвами і назвою, виходячи зі складу молекули.

Тому для хлороформу є кілька варіантів імені:

• треххлорістий вуглець;
• хлороформ;
• тріхлорметан.

Хлороформ: що це таке? Можна зрозуміти з назв з`єднання, а можна розглянути геометричну будову молекули.

Будова молекули

Молекула хлороформу складається з трьох атомів хлору та одного атома водню, кожен атом з`єднується з центральним вуглецем. По суті, молекула тріхлорметан - це продукт радикального заміщення атомів водню на атоми хлору в молекулі метану при впливі певних умов.

При цьому всі зв`язки С-CL абсолютно рівнозначні, сильно полярні. Зв`язок С-Н на тлі інших з`явилися в молекулі зв`язків набуває ще більшої поляризованность і стає вкрай вразливою. Тому при подальшій обробці молекули зв`язок С-Н легко рветься і водень заміщається на інші атоми (наприклад, теж хлору з утворенням чотирихлористого вуглецю).

Розглянемо, як виглядає хлороформ. Формула має вигляд: CHCL_3. Структурна формула буде мати такий вигляд:

Обидві структури відображають хімічну суть, яку несе в собі хлороформ. Формула показує, що молекула досить стабільна і для вступу в реакції необхідно докласти жорсткі умови.

Фізичні властивості

Фізичні властивості тріхлорметан можна охарактеризувати наступним чином:

1. За звичайних умов (кімнатна температура, нормальний атмосферний тиск 100 кПа, вологість не вище 80%) ця речовина являє собою сильно пахучу рідину, яка не має кольору. Запах хлороформу досить різкий, важкий, що огортає, нагадує запах ефіру. На смак речовина солодке, однак пробувати його не можна, так як воно надзвичайно токсично.
2. У воді не розчиняється, здатний розчинятися тільки в різних типах органічних розчинників. З водою ж може утворювати нізкоконцентраціонние (0,23%) розчини.
3. Температура кипіння цього з`єднання нижче, ніж у води, становить приблизно 62⁰С.
4. Температура плавлення різко негативна, -63,5⁰С.
5. Щільність хлороформу більше, ніж щільність води і становить 1,483 г / см³.
6. Сильний яскраво виражений токсичний характер речовини по впливу на організм, належить до групи наркотичних сполук.

При розчиненні у воді трехлорістий вуглець здатний формувати азеотропні суміші. При цьому хлороформу в розчині буде 97,5%, а води тільки 2,5%. Температура кипіння такого розчину знижується в порівнянні з такою у чистого тріхлорметан і становить 52⁰С.

Хімічні властивості

Як і всі хлорпохідні метану, хлороформ не проявляє хімічної активності. Тому існує трохи реакцій, для нього характерних. Наприклад, обробка молекулами хлору в процесі технологічного отримання всіх похідних метану хлоруванням. Для цього береться рідкий хлороформ, реакції протікають по типу радикального механізму, вимагають наявності ультрафіолетового випромінювання як обов`язкової умови і квантів світла.

CHCL₃ + CL₂ = CCL₄ + HCL

За рівняння реакції видно, що продуктом є повністю хлорзамещенний метан - чотирихлористий вуглець. Такі реакції є одним із способів отримання чотирихлористого вуглецю в промисловості.

Також до хімічних властивостей можна віднести азеотропную суміш з водою, яку здатний давати хлороформ. Що це таке? Тобто таку, при кипінні якої компоненти розчину не зазнають жодних змін. Методом кип`ятіння таку суміш неможливо розділити на фракції.

Ще один тип реакцій, в які може вступати хлороформ, це заміщення атомів галогену на інші атоми або функціональні групи. Наприклад, при взаємодії з водним розчином гідроксиду натрію він утворює ацетат натрію:

хлороформ + NaOH (водний розчин) = ацетат натрію + хлорид натрію + вода

Крім того, практично значущою реакцією є взаємодія хлороформу з аміаком і гідроксидом калію (Концентрований розчин), так як в результаті такої взаємодії утворюється ціаністий калій.

Хлороформ + аміак + гідроксид калію = KCN + хлорид калію + вода

Зберігання хлороформу

На світлі тріхлорметан розкладається з утворенням небезпечних, отруйних продуктів:

Хлороформ = фосген + соляна кислота + хлор молекулярний + вугільний ангідрид

Тому умови зберігання хлороформу повинні бути особливі - склянки з темного скла з щільними притертими пробками. Сама склянка повинна зберігатися далеко від сонячних променів.

Отримання

Отримання хлороформу здійснюється декількома способами.

1. Багатостадійний процес хлорування метану, що відбувається за радикальним механізмом під дією ультрафіолетового світла і високої температури. При цьому в результаті виходить не тільки хлороформ, а й три інших продукту: хлорметан, дихлорметан і тетрахлорметан. Реакція виглядає наступним чином:

CH₄ + CL₂ = CH₃CL + HCL - утворюється хлорметан і хлороводень

CH₃CL + CL₂ = CH₂CL₂ + HCL - утворюється дихлорметан і хлороводень

CH₂CL₂ + CL₂ = CHCL₃ + HCL - утворюється тріхлорметан (хлороформ) і хлороводень

CHCL₃ + CL₂ = CCL₄ + HCL - утворюється тетрахлорметан і хлороводень

Таким способом відбувається синтез тріхлорметан в промисловості.

2. Взаємодією між белільной вапном і етиловим спиртом. Це лабораторний спосіб.

3. Отримання хлороформу електролізом (дією електричного струму) на хлориди лужних металів в атмосфері ацетону або етилового спирту. Також лабораторний спосіб отримання тріхлорметан.

Очищення

Після того як хлороформ отриманий, він потребує очищення. Адже якщо він використовується в медичних цілях, то вміст домішок в ньому просто неприпустимо. Якщо ж мети застосування технічні, то вміст сторонніх речовин має бути обмежена.

Можуть бути різні домішки, які містить хлороформ. Що це таке? Які вони?

• Етиловий спирт.
• Хлороводень.
• Фосген.
• Хлор.

Існує два основних способи очищення хлороформу від цих домішок:

• рясна промивка водою з подальшою сушкою (дозволяє повністю позбавитися від етанолу) ;
• тріхлорметан промивають сильною кислотою, потім сильним лугом, слідом водою. Подальша обробка полягає в сушінні з використанням водовіднімаючих засоби - хлориду кальцію. Потім речовина переганяють на фракційній колоні.

Історія відкриття

З яких пір відомий хлороформ? Що це таке і для чого його застосовували раніше? Спробуємо розібратися.

Перші згадки про цю речовину відносяться до 1831 року. Саме тоді хіміком Гутрі з Харбора був отриманий тріхлорметан. Однак метою його було зовсім не це речовина, воно з`явилося вдалим побічним продуктом. Хімік ж шукав розчинники для каучуку, експериментував і випадково отримав хлороформ.

У цьому ж році і роком пізніше ще двоє вчених незалежно один від одного отримують в результаті експериментів цю речовину. Це Юстас Лібіх (що вніс величезний внесок у розвиток хімії) і Ойген Суберейн. Їх завдання зводилася до пошуку анестезуючого засобу, і вони його знайшли. Правда, дізналися про даний ефекті хлороформу і стали його застосовувати дещо пізніше, тільки з 1840-х років.

Структурну формулу та взаємодія атомів всередині молекули зумів вивчити і побудувати вчений-хімік Дюма в 1834 році. Він же запропонував і закріпив за хлороформом його назва, яке дав на честь мурах. За латиною мураха вимовляється як formiata, а що міститься в цих комах мурашина кислота здатна утворюватися з хлороформу. Виходячи з цього, і визначилося його назва.

Біологічна дія на людину

Цілком виправдовує своє застосування в якості анестетика хлороформ. Дія на людину дуже специфічне, охоплює кілька основних систем органів.

Ступінь впливу залежить від таких факторів, як:

• концентрація вдихуваного речовини;
• тривалість використання;
• спосіб проникнення всередину.

Якщо мова йде про чистий, медичному хлороформі, то його застосування строго дозовано, точно і місцево. Тому з можливих протипоказань реалізуються тільки деякі. Якщо ж мова йде про випарується хлороформі у складі повітря та вдиханні його людиною, то тут дію вже набагато більш серйозне і згубний.

Так, при вдиханні тріхлорметан протягом 10 хвилин може наступити набряк дихальних шляхів, спазми легенів, кашель, першіння в горлі. Якщо вплив не припинити, отруєння наступить негайно. Вражена буде нервова система (і головний, і спинний мозок), можливий летальний результат.

Також згубний вплив на печінку, органи травлення і нирки надає хлороформ. Дія його особливо руйнівний, якщо приймати розчин всередину. Спостерігаються наступні реакції організму на прийом хлороформу:

• головокруженіе;
• блювота і тошнота;
• наполегливі головні болю;
• пригніченість нервової системи і, як наслідок, усталость;
• підвищена температура;
• алергічні висипання, почервоніння шкіри.

Дослідження та експерименти на різних тваринах показали наступні результати:

1. Тривалий прийом хлороформу всередину у вигляді рідини викликає переривання вагітності, множинні патології та мутагенез майбутніх поколінь.
2. За життя в атмосфері хлороформу тварини були пригнічені, мляві і тривалість їх життя значно скорочувалася.
3. На основі експериментах на мишах було зроблено висновок про канцерогенність тріхлорметан.

Такі результати були отримані вченими-хіміками і медиками при вивченні впливу на живі організми хлороформу.

Застосування в медицині

Перша згадка про застосування в медичних цілях даної речовини сягає своїм корінням в 1847 рік. Саме тоді вчений, лікар, хімік Холмс Кут першим запропонував використовувати в якості анестезії хлороформ. Дія на людину це зробило на період операції позитивне - повне відключення свідомості, відсутність будь-яких відчуттів.

Однак пізніше, коли пацієнт опритомнів, з`ясувалося, що у нього не припиняється нудота, блювота. Потім вже були встановлені більш точні норми застосування даної речовини, що дозволяють уникнути таких наслідків.

Дуже велику роль у введенні в медицину хлороформу зіграв англійський акушер Джеймс Сімпсон. Саме він довів позитивне значення і дія з`єднання під час процесу пологів.

Проте з плином часу з`явилися більш нові, безпечні і сучасні методи анестезії, ніж хлороформ. Застосування його в медицині практично зійшло нанівець. Сьогодні він застосовується у вигляді:

• компонента мазі для зовнішнього застосування;
• в якості додаткового анестетика в поєднанні з іншими речовинами і тільки в дуже невеликих концентраціях;
• в якості крапель, які позбавляють від нудоти і блювоти.

Застосування в промисловості

У промисловості також використовується хлороформ. Застосування його відноситься до різних хімічних синтезів, де для нього відводиться роль розчинника, знежирювачах, основного або додаткового компонента для отримання важливих речовин, що застосовуються у всіх сферах діяльності людини.