Формула толуолу: що таке толуол і як його отримати?

Арени, до яких відноситься толуол, можна розглядати як похідні родоначальника і першого члена гомологічного ряду - бензолу. Загальна формула сполук, які відносяться до цього класу, - C_nH_2n-6. У молекулах ароматичних вуглеводнів міститься бензольні кільце (цикл, ядро). Формула толуолу C₇H₈ відображає приналежність речовини до цієї великої групи органічних сполук. Багатьом толуол відомий під іншою назвою - метилбензол. Речовина отримала широке поширення в промисловості, використовується в якості органічного розчинника, плямовивідника і для інших цілей.

Що таке толуол?

Один з найважливіших аренів - толуол - являє собою метильних похідне бензолу. Нерозчинна у воді безбарвна рідина володіє солодкуватим ароматом, що нагадує запах фарб, лаків, розчинників.

Хімічна формула толуолу - C₇H₈ - може бути записана по-іншому: C₆H₅-CH_3. У цьому випадку кількість атомів залишається таким же, але помітно відміну від бензолу, яке полягає в радикалі - метил.

Використовуючи інші принципи номенклатури, з`єднання називають метилбензол і фенілметаном. Це той же толуол, загальна формула якого C<sub>7</sub>H<sub>8.</sub> Але в першому випадку акцент робиться на тому, що один атом водню з тих, що пов`язані з вуглецем бензольного кільця, заміщений на радикал метил. Для другої назви обраний інший підхід. Вважається, що в метані один водень заміщається на радикал феніл. Це частинка, в яку перетворюється бензол, віддаючи атом водню.

Будова молекули

Склад органічної речовини, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, відображає формула толуолу. Шаростержневие і об`ємні моделі дають уявлення про будову молекули сполуки, її відмінності від речовин того ж гомологічного ряду. Є схожість між толуолом і бензолом, яке полягає в наявності кільця з 6 атомів вуглецю, що знаходяться в стані sp<sup>2</sup>-гібридизації. Кожен з них утворює три сигма-зв`язки з сусідніми частинками (двома атомами вуглецю і одним водню). Перпендикулярно кільцю виникає єдина електронна система з решти негібридних p-орбіталей (по одній у шести атомів вуглецю). В результаті набуває значну міцність і стійкість весь цикл, а значить, і речовина толуол. Структурна формула сполуки включає сьомий вуглець з метильної групи, який знаходиться в стані sp³-гібридизації. Він пов`язаний з трьома атомами водню, а четверту зв`язок витрачає на з`єднання з одним вуглецем в бензольному кільці.

Структурні формули метилбензола

Електронна щільність між атомами вуглецю, які утворюють ароматичне ядро, розподіляється рівномірно. Явище відбивається у формулі бензолу, толуолу та інших аренов знаком ароматичности (окружністю в кільці). Відзначається і наявність метильного радикала в одного з атомів вуглецю в ядрі. Зв`язки між усіма частинками показані рисками. Структурна формула в такому випадку відображає склад і основні риси будови молекули речовини.

Спрощена формула толуолу - шестикутник з кільцем всередині або рисками, які позначають подвійну зв`язок. Метильная група може перебувати у будь-якого з шести атомів ядра, вони рівноцінні між собою. Недолік такого способу зображення очевидний. Запис не дає уявлення про склад речовини і рівноцінності всіх вуглець-вуглецевих зв`язків в кільці.

Отримання метилбензола в лабораторії та промисловості

У лабораторії толуол був вперше отриманий в 1835-1938 роках П. Пельтье і А. Девіль. Перший вчений здійснював перегонку камеді сосни, а другий використовував толуанський бальзам, витягнутий з південноамериканського дерева Toluifera в Колумбії. Так виникло тривіальне назва речовини - толуол. В даний час значна кількість метилбензола дає перегонка нафти і кам`яновугільної смоли з подальшим очищенням. У процесі коксування толуол витягується з коксового газу. При синтезі стиролу він виділяється як побічний продукт реакції бензолу і етилену. У лабораторії та промисловості отримання толуолу проводиться різними методами.

1. Дегидроциклизация ациклических вуглеводнів. Толуол отримують з гептана в присутності каталізатора при температурі 300 C °.
2. Алкілування бензолу, яке отримало назву реакція Фріделя-Крафтса. Проводиться в присутності каталізатора AlCl3 або інших каталізаторів: З₆Н₅-Н + СН₃Cl = С₆Н₅-СН₃ + HCl.
3. Взаємодія з бромбензол: З₆Н₅-Br + СН₃-Br + 2Na = С₆Н₅-СН₃ + 2NaBr.
4. Змішування цинку і крезолу: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Обробка толуолсульфонової кислоти.

Фізичні властивості метилбензола

Толуол, структурна формула якого містить бензольное ядро, проявляє фізичні властивості, типові для ароматичних сполук.

1. Прозора безбарвна рідина видає запах фарби.
2. Твердне метилбензол при низьких температурах і починає плавитися в точці -93 ° C.
3. Температура кипіння толуолу становить 110,63 ° C. Щільність речовини - 0,8669 г / мл.
4. Розчинність метилбензола у воді при температурі 20 ° С - 0,47 г / л. Молярна маса речовини M (C₇H₈) = 92,14 г / моль.

Хімічні властивості толуолу: окислення

Особливості всіх аренов визначаються хімічно стійким циклом з шести атомів вуглецю. Формула толуолу - це бензольні кільце, яке формально є ненасиченим, і радикал метил. Ароматичні вуглеводні за властивостями близькі з алкенами, для яких характерні реакції приєднання. Але атоми водню в молекулах бензолу і його гомологів можуть брати участь в реакціях заміщення, що зближує арени і алкани. Толуол є більш реакционноспособним, ніж бензол. Для речовини характерні реакції окислення.

1. Горіння, яке супроводжується виділенням вуглекислого газу і утворенням води: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. При взаємодії толуолу з перманганатом калію відбувається окислення метильної групи в бічному ланцюзі молекули речовини до карбоксилу. У результаті реакції виходить бензойна кислота.

Хімічні реакції ароматичного ядра толуолу

1. Бромування, яке проводиться в присутності каталізаторів. Утворюється галогенопроїзводниє речовина: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Нітрування метилбензола здійснюється сумішшю, що складається з концентрованих азотної та сірчаної кислот. Нітрогрупа в толуолі може займати орто- і пара-положення. Реакція йде за механізмом електрофільного заміщення. При високій температурі утворюється вибухова речовина тринітротолуол (тротил).
3. Гідрування воднем на каталізаторі призводить до деароматізаціі та отриманню метілціклогексана: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Хлорування при сильному нагріванні або під дією УФ-випромінювання завершується утворенням гексахлороциклогексану.

Застосування метилбензола

Толуол широко використовується як вихідної речовини в органічному синтезі. Він є необхідним матеріалом у виробництві багатьох речовин. Застосування толуолу:

• отримання красітелей;
• виготовлення плямовивідників, миючих засобів;
• виробництво вибухової речовини тротіла;
• використання в якості розчинника клеїв, фарб, синтетичних ароматизаторів і чистячих засобів;
• виробництво фарб для будівельних робіт;
• випуск продукції для нігтів;
• виробництво фармацевтичних препаратів;
• підвищення октанового числа палива;
• органічний синтез бензойної кислоти, бензальдегіду, бензілхлоріда, сахарину, бензилового спирту та інших речовин;

Толуол виступає в якості промислового розчинника в хімчистках, використовується в процесі дублення шкір. Є попередником ряду нафтопродуктів, фенолу, формальдегіду, пестицидів та інших з`єднань.

Токсичність толуолу

Метилбензол є пожежонебезпечним речовиною. Паровоздушная суміш за певних умов вибухає. Легко запалюється рідкий толуол. Структурна формула дає уявлення про склад і будову, але не містить інформації про дію речовини на організм людини. Встановлено, що толуол є токсичним, має канцерогенну дію. Пари метилбензола вільно проникають через шкіру, органи дихання, викликають зміни в центральній нервовій системі, роздратування покривних тканин, дерматит. При вдиханні випарів толуолу у людини проявляється загальмованість, тремор, порушується діяльність вестибулярного апарату. Працювати з толуолом, фарбами, розчинниками потрібно в гумових рукавичках, ретельно провітрювати приміщення або використовувати витяжку. Метилбензол є слабким наркотичною речовиною, викликає толуольного токсикоманію. Інші форми негативного впливу речовини:

• подразнення очей і порушення колірного зору;
• тривалий вплив може призвести до втрати слуху;
• висока концентрація в крові викликає ураження печінки, некроз нирок;
• вдихання великої кількості парів призводить до запаморочення, сонливості, головного болю.

Висновок

Толуол у великих кількостях виробляється на нафтохімічних заводах або виходить як побічний продукт на коксових підприємствах. З`єднання є цінною сировиною для масштабного органічного синтезу, використовується у фармацевтичній промисловості. Входить метилбензол до складу багатьох видів розчинників, які застосовуються в роботі з лакофарбовими матеріалами. Толуол відноситься в класифікації отруйних сполук до III класу небезпеки. При роботі з речовиною концентрація його парів у повітрі не повинна перевищувати значень, які визначені санітарно-гігієнічними нормативами. Не можна допускати при поводженні з толуолом появи відкритого вогню, іскор, це може призвести до вибуху. Також існують екологічні проблеми, пов`язані з виділенням толуолу в атмосферу:

• при спалюванні нафти, різних видів палива;
• у діючих вулканах;
• в лісових пожарах;
• при використанні розчинників і фарб.

Токсичні властивості толуолу, пожежо- та вибухонебезпечність вимагають острожної поводження з рідким речовиною і його парами.