Якісні реакції на фенол. Отримання фенолів: реакції

Карболової кислота - одна з назв фенолу, яке вказує на його особливу поведінку в хімічних процесах. Ця речовина легше, ніж бензол вступає в реакції нуклеофільного заміщення. Притаманні з`єднанню кислотні властивості пояснюються рухливістю атома водню в гідроксильної групі, пов`язаної з кільцем. Вивчення будови молекули і якісні реакції на фенол дозволяють віднести речовина до ароматичних сполук - похідних бензолу.

Фенол (гидроксибензол)

У 1834 році німецький хімік Рунге виділив карболову кислоту з кам`яновугільної смоли, але не зумів розшифрувати її складу. Пізніше інші дослідники запропонували формулу і віднесли нове з`єднання до ароматичних спиртів. Найпростіший представник цієї групи - фенол (гидроксибензол). У чистому вигляді ця речовина являє собою прозорі кристали, що володіють характерним запахом. На повітрі колір фенолу може змінитися, стати рожевим або червоним. Для ароматичного спирту характерна погана розчинність у холодній воді і хороша - в органічних розчинниках. Плавиться фенол при температурі 43 ° C. Є токсичною сполукою, при попаданні на шкіру викликає сильні опіки. Ароматична частина молекули представлена радикалом фенілом (C6H5-). Безпосередньо з одним з атомів вуглецю пов`язаний кисень гідроксильної групи (-OH). Присутність кожної з частинок доводить відповідна якісна реакція на фенол. Формула, що показує загальний вміст атомів хімічних елементів у молекулі - C6H6O. Будова відображають структурні формули, включають цикл Кекуле і функціональну групу - гидроксильную. Наочне уявлення про молекулі ароматичного спирту дають шаростержневие моделі.

Особливості будови молекули

Взаємовплив бензольного ядра і ОН-групи визначає хімічні реакції фенолу з металами, галогенами, іншими речовинами. Наявність атома кисню, пов`язаного з ароматичним циклом, веде до перерозподілу електронної щільності в молекулі. Зв`язок OH стає більш полярною, що призводить до збільшення рухливості водню в гідроксильної групі. Протон може заміщатися на атоми металу, що вказує на кислотність фенолу. У свою чергу, ОН-група підвищує реакційні властивості бензольного кільця. Збільшується делокалізація електронів і здатність до електрофільного заміщення в ядрі. При цьому зростає рухливість атомів водню, пов`язаних з вуглецем в орто- і параположении (2, 4, 6). Такий ефект обумовлений наявністю донора електронної щільності - гідроксильної групи. Завдяки її впливу фенол активніше ніж бензол поводиться в реакціях з деякими речовинами, а нові заступники орієнтуються в орто- і пара-положення.

Кислотні властивості

У гідроксильної групи ароматичних спиртів атом кисню набуває позитивний заряд, що послабляє його зв`язок з воднем. Вивільнення протона полегшується, тому фенол поводиться як слабка кислота, але сильніша, ніж спирти. Якісні реакції на фенол включають випробування лакмусовим папірцем, який у присутності протонів змінює колір із синього на рожевий. Наявність атомів галогенів або нітрогруп, пов`язаних з бензольні кільцем, призводить до зростання активності водню. Ефект спостерігається в молекулах нітропохідних фенолу. Знижують кислотність такі заступники, як аминогруппа і алкіл (CH3-, C2H5- та інші). До сполукам, об`єднуючим в своєму складі бензольні кільце, гідроксильну групу і радикал метил, відноситься крезол. Його властивості слабше, ніж карболової кислоти.

Реакція фенолу з натрієм і лугом

Подібно кислотам фенол взаємодіє з металами. Наприклад, вступає в реакцію з натрієм: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ^. Утворюється фенолят натрію, і виділяється газоподібний водень. Фенол взаємодіє з розчинними підставами. Відбувається реакція нейтралізації з утворенням солі і води: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Здатність віддавати водень в гідроксильної групі у фенолу нижче, ніж у більшості неорганічних і карбонових кислот. Витісняє його з солей навіть розчинений у воді діоксид вуглецю (вугільна кислота). Рівняння реакції: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Реакції бензольного кільця

Ароматичні властивості обумовлені делокализацией електронів в бензольному ядрі. Водень зі складу кільця заміщається на атоми галогенів, нітрогрупу. Подібний процес в молекулі фенолу проходить легше, ніж у бензолу. Один із прикладів - бромування. На бензол галоген діє в присутність каталізатора, виходить бромбензол. Фенол реагує з бромной водою при звичайних умовах. У результаті взаємодії утворюється білий осад 2,4,6-трібромфенола, поява якого дозволяє відрізнити випробувані речовина від схожих на нього ароматичних сполук. Бромування - якісна реакція на фенол. Рівняння: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Другий продукт реакції - бромоводород. При взаємодії фенолу з розбавленою азотною кислотою виходять нітропохідні. Продукт реакції з концентрованою азотною кислотою - 2,4,6-тринітрофенол або пікринової кислота має велике практичне значення.

Якісні реакції на фенол. Список

При взаємодії речовин виходять певні продукти, які дозволяють встановити якісний склад вихідних речовин. Ряд кольорових реакцій вказує на присутність частинок, функціональних груп, що зручно використовувати для хімічного аналізу. Якісні реакції на фенол доводять наявність в молекулі речовини ароматичного кільця і OH-групи:

1. У розчині фенолу синя лакмусовий папірець червоніє.
2. Кольорові реакції на феноли також проводять в слабкій лужному середовищі з солями діазонію. Утворюються жовті або помаранчеві азокрасители.
3. Реагує з бромной водою коричневого кольору, з`являється білий осад трібромфенола.
4. У результаті реакції з розчином хлориду заліза виходить феноксид тривалентного заліза - речовина синьою, фіолетовою або зеленого забарвлення.

Отримання фенолів

Виробництво фенолу в промисловості йде у дві або три стадії. На першому етапі з пропілену і бензолу в присутності хлориду алюмінію отримують кумол (тривіальне назва изопропилбензола). Рівняння реакції Фріделя-Крафтса: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (кумол). Бензол і пропілен в співвідношенні 3: 1 пропускають над кислотним каталізатором. Все частіше замість традиційного каталізатора - хлориду алюмінію - використовуються екологічно чисті цеоліти. На заключній стадії проводять окислювання киснем у присутності сірчаної кислоти: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Феноли можуть бути отримані з вугілля перегонкою, є проміжними сполуками у виробництві інших органічних речовин.

Використання фенолів

Ароматичні спирти знаходять широке застосування у виробництві пластмас, барвників, пестицидів та інших речовин. Виробництво карболової кислоти з бензолу є першим кроком у створенні ряду полімерів, в тому числі полікарбонатів. Фенол вступає в реакцію з формальдегідом, виходять фенолформальдегідні смоли.

Циклогексанол служить сировиною для випуску полиамидов. Феноли застосовуються в якості антисептиків і дезінфікуючих засобів в дезодоранту, лосьйонах. Використовуються для одержання фенацетину, саліцилової кислоти та інших лікарських препаратів. Феноли знаходять застосування у виробництві смол, які використовуються в електричних виробах (вимикачі, розетки). Вони також використовуються в підготовці азобарвників, наприклад фениламин (аніліну). Пікринова кислота, яка є нітропохідних фенолу, застосовується для фарбування тканин, виготовлення вибухових речовин.