Гетероциклічні сполуки: номенклатура і класифікація

Гетероциклічні сполуки (грец. Heteros - інший, другий) - клас органічних циклічних сполук, в циклах яких, крім атомів вуглецю, присутні ще атоми інших хімічних елементів, так звані гетероатоми: кисень (наприклад, фуран і піран), азот (пірол і піридин ), сірка (тіофен, тіофенальдегід, тіопіран, тіазол), селен (селенофен) і т.д.

Гетероцикли утворюються двома і більше атомами вуглецю, а також гетероатомами. Відповідно до теорії Байєра, стійкі гетероцикли будуть лише в тих випадках, коли відхилення валентностей атомів, що утворюють цикли, буде найменшим від кута 109 ° 28 `. Наприклад, найбільш нестійкими будуть гетероциклічні сполуки з тричленними гетероциклами, в молекулах яких спостерігається найбільше таке відхилення - 24 ° 44 `(оксид етилену, тіоксід етилену і етиленімін).

Гетероцикли широко поширені в природі. До них відносяться амінокислоти (триптофан, карнозин, гістидин), імінокіслоти (пролін і оксипролін), пуринові (аденін і гуанін) і піримідинові (тимін, урацил і цитозин) основи, біологічно важливі речовини живої матерії (гем, гемин хлорофіл), алкалоїди ( кофеїн і атропін), антибіотики (пеніцилін, грамицидин С, стрептоміцин), медикаменти (норсульфазол і кофеїн), сульфаніламіди (норсульфазол, стрептоцид), органічні розчинники (піридин), вуглеводи, нуклеїнові кислоти, протеїни, гормони, вітаміни, а також багато інших важливих речовини.

Класифікація хімічних сполук

В основі класифікації лежить структура гетероциклов, в молекулі яких атоми вуглецю пов`язані з гетероатомом (гетероатомами) і атомами водню. Гетероцикли та їх похідні діляться на групи залежно від числа атомів, що формують цикл (трьох-, чотирьох-, п`яти-, шестичленні т.п.). У кожній такій групі є підгрупи з одним, двома і трьома гетероатомами.

Гетероциклічні сполуки в більшості випадків називають по історичній номенклатурі (піридин, пірол, акридин). Від історичних назв утворюються назви їх похідних (Піридин-4-карбонова кислота, метилпіридин). Для позначення положення заступників атоми гетероциклов номеруют. Нумерацію проводять від гетероатома або позначають літерами грецького алфавіту, починаючи від сусіднього з гетероатомом атома вуглецю - альфа, бета, гамма і т.д.

Гетороцікліческіе з`єднання: номенклатура

При найменуванні гетероциклічних сполук згідно з номенклатурою ІЮПАК враховується кількість атомів в гетероциклами, його будова, розміщення заступників та інші особливості (наприклад, фурфурол має систематичне назва фуран-2-карбальдегід). Назви гетероциклічних сполук вказують при описі способів їх отримання, властивостей і значення.

До гетероциклами відносять оксиди (наприклад, оксид етилену), ангідриди двоосновних насичених карбонових кислот і т.д. Стійкість розглянутих раніше гетероциклов залежить від кількості атомів вуглецю в молекулі гетероциклу, самого гетероатома і місця його розміщення в гетероциклами. Найменш стійкими є гетероциклічні сполуки, що складаються з трьох і чотирьох циклів, які легко розриваються і стають ациклическими сполуками. Існує багато гетероциклічних сполук, цикли молекул їх стійкі, аналогічно циклу бензенового ядра. Вони є основним структурним елементом багатьох біосоедіненій, що мають велике значення для промисловості, медицини та ветеринарії.

Хімія гетероциклічних сполук

Хімічні властивості п`ятичленних (тіофен і його похідні) гетероциклов обумовлені наявністю в їх молекулі пі-надлишкової системи електронів, що і збільшує їх ароматичность. У порівнянні з бензолом тиофен легше вступає в реакції електрофільного заміщення.