Міжнародна номенклатура алканів. Алкани: будова, властивості

Незайве буде почати з визначення поняття алканів. Це насичені або граничні вуглеводні, парафіни. Також можна сказати, що це вуглеці, в яких з`єднання атомів C здійснюється за допомогою простих зв`язків. Загальна формула має вигляд: CnH n + 2.

Відомо, що співвідношення кількості атомів H і C в їх молекулах максимально, якщо порівнювати з іншими класами. Зважаючи на те що всі валентності зайняті або C, або H, хімічні властивості алканів виражені недостатньо яскраво, тому їх другою назвою виступає словосполучення граничні або насичені вуглеводні.

Також існує більш давнє найменування, яке найкраще відображає їх відносну хімінертность - парафіни, що в перекладі означає «позбавлені спорідненості».

Отже, тема нашої сьогоднішньої розмови: «Алкани: гомологічний ряд, номенклатура, будова, ізомерія». Також будуть представлені дані щодо їх фізичних властивостей.

Алкани: будова, номенклатура

У них атоми C перебувають у такому стані, як sp3-гібридизація. У зв`язку з цим молекулу алканів можна продемонструвати в якості набору тетраедричних структур C, які пов`язані не тільки між собою, але і з H.

Між атомами C і H присутні міцні, вельми малополярние s-зв`язку. Атоми ж навколо простих зв`язків завжди обертаються, через що молекули алканів приймають різноманітні форми, причому довжина зв`язку, кут між ними - постійні величини. Форми, які трансформуються один в одного через обертання молекули, що відбувається навколо sigma - зв`язків, прийнято називати її конформаціями.

У процесі відриву атома H від розглянутої молекули сформіровиваются 1-валентні частинки, звані вуглеводневими радикалами. Вони з`являються в результаті з`єднань не тільки органічних речовин, але і неорганічних. Якщо відняти 2 атома водню від молекули граничного вуглеводню, то вийдуть 2-валентні радикали.

Таким чином, номенклатура алканів може бути:

• радіальної (старий варіант);
• замісної (міжнародна, систематична). Вона запропонована ІЮПАК.

Особливості радіальної номенклатури

У першому випадку номенклатура алканів характеризується наступним:

1. Розгляд вуглеводнів як похідних метану, у якого заміщений 1 або декілька атомів H радикалами.
2. Високий ступінь зручності в разі з не дуже складними сполуками.

Особливості замісної номенклатури

Замісна номенклатура алканів має такі особливості:

1. Основа для назви - 1 вуглецевий ланцюг, решта ж молекулярні фрагменти розглядаються в якості заступників.
2. За наявності декількох ідентичних радикалів перед їх найменуванням вказується число (строго прописом), а радикальні номера розділяються комами.

Хімія: номенклатура алканів

Для зручності інформація представлена у вигляді таблиці.

Вищевказана номенклатура алканів включає назви, які склалися історично (перші 4 члена ряду граничних вуглеводнів).

Найменування неразвернутих алканів з 5 і більше атомами C утворені від грецьких числівників, які відображають дане число атомів C. Так, суфікс -ан говорить про те, що речовина з ряду насичених з`єднань.

При складанні назв розгорнутих алканів в ролі основного ланцюга вибирається та, яка містить максимальну кількість атомів C. Вона нумерується так, щоб заступники були з найменшим номером. У разі двох і більше ланцюгів однакової довжини головною стає та, яка містить найбільшу кількість заступників.

Ізомерія алканів

В якості вуглеводню-родоначальника їх ряду виступає метан CH . З кожним наступним представником метанового ряду спостерігається відміну від попереднього на метиленовую групу - CH . Ця закономірність простежується у всьому ряду алканів.

Німецький учений Шиль висунув пропозицію назвати цей ряд гомологическом. У перекладі з грецької означає «подібний, подібний».

Таким чином, гомологічний ряд - набір родинних органічних сполук, що мають однотипну структуру з близькими хімсвойствамі. Гомологи - члени даного ряду. Гомологічна різниця - метиленовая група, на яку відрізняються 2 сусідніх гомолога.

Як уже згадувалося раніше, складу будь-якого насиченого вуглеводню може бути виражений за допомогою загальної формули CnH n + 2. Так, наступним за метаном членом гомологічного ряду є етан - C H . Щоб вивести його структуру з метанової, необхідно замінити 1 атом H на CH (малюнок нижче).

Структура кожного наступного гомолога може бути виведена з попереднього таким же чином. У результаті з етану утворюється пропан - C H .

Що таке ізомери?

Це речовини, які мають ідентичний якісний і кількісний молекулярний склад (ідентичну молекулярну формулу), проте різне хімічну будову, а також володіють різними хімсвойствамі.

Вишерассмотренние вуглеводні відрізняються за таким параметром, як температура кипіння: -0,5 ° - бутан, -10 ° - ізобутан. Даний вид ізомерії іменується як ізомерія вуглецевого скелета, вона відноситься до структурному типу.

Число структурних ізомерів зростає швидкими темпами зі збільшенням кількості вуглецевих атомів. Таким чином, C H відповідатиме 75 изомерам (не включаючи просторові), а для C H вже відомі 4347 ізомерів, для C H - 366319.

Отже, вже стало зрозуміло, що таке алкани, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Тепер варто перейти до правилам складання назв по ІЮПАК.

Номенклатура ІЮПАК: правила утворення назв

По-перше, необхідно відшукати у вуглеводневій структурі вуглецевий ланцюг, яка найбільш довга і містить максимальну кількість заступників. Потім потрібно пронумерувати атоми C ланцюга, починаючи з кінця, до якого ближче всього розташований заступник.

По-друге, основа - назва неразветвленного насиченого вуглеводню, якому за кількістю атомів C відповідає найголовніша ланцюг.

По-третє, перед основою необхідно вказати номери локантов, біля яких розташовані заступники. За ними записуються через дефіс назви заступників.

По-четверте, у разі наявності ідентичних заступників при різних атомах C локанти об`єднуються, при цьому перед назвою з`являється примножує приставка: ді - для двох ідентичних заступників, три - для трьох, тетра - чотирьох, пента - для п`яти і т. Д. Цифри повинні бути відокремлені один від одного комою, а від слів - дефісом.

Якщо один і той же атом C міститься відразу два заступника, локант теж записується двічі.

Згідно з цими правилами і формується міжнародна номенклатура алканів.

Проекції Ньюмена

Цей американський вчений запропонував для графічної демонстрації конформаций спеціальні проекційні формули - проекції Ньюмена. Вони відповідають формам А і Б і представлені на малюнку нижче.

У першому випадку це А-заслоненная конформація, а в другому - Б-загальмована. У позиції А атоми H розташовуються на мінімальній відстані один від одного. Даною формі відповідає найбільше значення енергії, через того що відштовхування між ними найбільше. Це енергетично невигідне стан, внаслідок чого молекула прагне покинути його і перейти до більш стійкому положенню Б. Тут атоми H максимально віддалені один від одного. Так, енергетична різниця цих положень - 12 кДж / моль, завдяки чому вільне обертання навколо осі в молекулі етану, яка з`єднує метильние групи, виходить нерівномірним. Після попадання в енергетично вигідне становище молекула там затримується, іншими словами, «гальмується». Саме тому воно і називається загальмованим. Результат - 10 тис. Молекул етану перебувають в загальмованою формі конформації за умови кімнатної температури. Тільки одна має іншу форму - заслоненного.

Отримання граничних вуглеводнів

Зі статті вже стало відомо, що це алкани (будова, номенклатура їх докладно описані раніше). Буде зайве розглянути способи їх отримання. Вони виділяються з таких природних джерел, як нафта, природний, попутний газ, кам`яне вугілля. Застосовуються також і синтетичні методи. Наприклад, H 2H :

1. Процес гідрування ненасичених вуглеводнів: CnH n (алкени) - CnH n + 2 (алкани) larr- CnH n-2 (алкіни).
2. З суміші монооксиду C і H - синтез-газу: nCO + (2n + 1) H - CnH n + 2 + nH O.
3. З карбонових кислот (їх солей): електроліз на аноді, на катоді:

• електроліз Кольбе: 2RCOONa + 2H O-R-R + 2CO + H + 2NaOH;
• реакція Дюма (сплав з лугом): CH COONa + NaOH (t) -CH + Na CO .

1. Крекінг нафти: CnH n + 2 (450-700 °) - CmH m + 2 + Cn-mH (nm).
2. Газифікація палива (твердого): C + 2H -CH .
3. Синтез складних алканів (галогенопроізводних), які мають меншу кількість атомів C: 2CH Cl (хлорметан) + 2Na -CH - CH (етан) + 2NaCl.
4. Розкладання водою метанідов (карбідів металів): Al C + 12H O-4Al (OH ) darr- + 3CH ^.

Фізичні властивості граничних вуглеводнів

Для зручності дані згруповані в таблицю.

Висновок

У статті було розглянуто таке поняття, як алкани (будова, номенклатура, ізомерія, гомологічний ряд і ін.). Трохи розповів про особливості радіальної і замісної номенклатур. Описано способи отримання алканів.

Крім того, в статті докладно перерахована вся номенклатура алканів (тест може допомогти засвоїти отриману інформацію).